β-D-xylofuranose 5-phosphate | 94799-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-xylofuranose 5-phosphate
• 英文别名: D-xylose 5-phosphate；D-Xylose-5-phosphat；[(2R,3R,4R)-3,4,5-trihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 94799-00-5
• 化学式: C₅H₁₁O₈P
• 分子量: 230.111
• InChiKey: KTVPXOYAKDPRHY-IOVATXLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  136.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-xylofuranose 5-phosphate 以 重水 为溶剂， 生成 D-xylose 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖环异构化：5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的动力学研究

  摘要：

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80002-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,2-O-isopropylidene-α-D-5-phosphoxylofuranose 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 β-D-xylofuranose 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Octose 8-Phosphate Intermediate in Lincomycin A Biosynthesis: Characterization of the Reactions Catalyzed by LmbR and LmbN

  摘要：

  Lincomycin A is a potent antimicrobial agent noted for its unusual C1 methylmercapto-substituted 8-carbon sugar. Despite its long clinical history for the treatment of Gram-positive infections, the biosynthesis of the C-8-sugar, methylthiolincosamide (MTL), is poorly understood. Here, we report our studies of the two initial enzymatic steps in the MTL biosynthetic pathway leading to the identification of D-erythro-D-gluco-octose 8-phosphate as a key intermediate. Our experiments demonstrate that this intermediate is formed via a transaldol reaction catalyzed by LmbR using D-fructose 6-phosphate or D-sedoheptulose 7-phosphate as the C-3 donor and D-ribose 5-phosphate as the C-5 acceptor. Subsequent 1,2-isomerization catalyzed by LmbN converts the resulting 2-keto C-8-sugar (octulose 8-phosphate) to octose 8-phosphate. These results provide, for the first time, in vitro evidence for the biosynthetic origin of the C-8 backbone of MTL.

  DOI：

  10.1021/ja308221z

文献信息

• Prebiotic synthesis of aminooxazoline-5′-phosphates in water by oxidative phosphorylation
  作者：C. Fernández-García、N. M. Grefenstette、M. W. Powner

  DOI：10.1039/c7cc02183f

  日期：——

  the leading candidate for the first biopolymer of life. Aminooxazolines have recently emerged as key prebiotic ribonucleotide precursors, and here we develop a novel strategy for aminooxazoline-5′-phosphate synthesis in water from prebiotic feedstocks. Oxidation of acrolein delivers glycidaldehyde (90%), which directs a regioselective phosphorylation in water and specifically affords 5′-phosphorylated

  RNA对于地球上的所有生命都是必不可少的，并且是生命中第一种生物聚合物的主要候选物质。氨基恶唑啉最近已成为关键的益生元核糖核苷酸前体，在这里，我们开发了一种从益生元原料水中合成氨基恶唑啉-5'-磷酸的新策略。丙烯醛的氧化产生了缩水甘油醛（90％），它指导着水中的区域选择性磷酸化，并特别以高达36％的产率提供了5'-磷酸化的核苷酸前体。我们还证明了蛋白氨基酸（Met，Glu，Gln）和核苷酸合成之间的世代联系。