ethyl 2'-amino-3'-cyano-2-oxo-6'-phenylspiro[indoline-3,4’-pyran]-5'-carboxylate | 74647-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-amino-3'-cyano-2-oxo-6'-phenylspiro[indoline-3,4’-pyran]-5'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2'-amino-3'-cyano-2-oxo-6'-phenylspiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate；ethyl 6'-amino-5'-cyano-2-oxo-2'-phenylspiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 74647-51-1
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 387.395
• InChiKey: FISINVDFAFZXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.7%的产率得到ethyl 2'-amino-3'-cyano-2-oxo-6'-phenylspiro[indoline-3,4’-pyran]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.

  摘要：

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.648

文献信息

• An Efficient and Easy Method for the One‐pot Synthesis of Spirooxindoles in the Presence of Na ₂ CO ₃
  作者：Khadhar Navaz Umar Basha、Shanthi Gnanamani

  DOI：10.1002/jhet.3580

  日期：2019.7

  An efficient and easy procedure for the one‐pot synthesis of spirooxindoles in the presence of Na2CO3 in water : methanol (1:1) is described. The salient features of this method are simple methodology, shorter reaction time, easy product isolation, and no chromatographic purification.

  描述了一种在Na 2 CO 3在水：甲醇（1：1）中单罐合成螺硫辛酯的有效简便的方法。该方法的主要特点是方法简单，反应时间短，产物易于分离且无需色谱纯化。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives by Ethylenediamine Diacetate Catalyzed Reactions in Water
  作者：Yong Lee、Galla Hari

  DOI：10.1055/s-0029-1217116

  日期：2010.2

  A simple and efficient one-pot synthetic approach was used for the preparation of biologically interesting spirooxindole derivatives by means of three-component reactions of isatins, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by ethylenediamine diacetate (EDDA) in an aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character, high yield, and easy handling

  一种简单有效的一锅合成方法通过在水介质中乙二胺二乙酸酯（EDDA）催化的靛红，丙二腈和1,3-二羰基化合物的三组分反应来制备生物学上有趣的螺并吲哚衍生物。由于该方法对环境无害，产率高且易于处理，因此具有很大的价值。 螺环化合物-吲哚-催化-布朗斯台德酸-布朗斯台德碱-水
• Dolati, Hadi; Habibi, Azizollah; Ayatollahi, Seyed Abdul Majid, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2016, vol. 38, # 3, p. 517 - 523
  作者：Dolati, Hadi、Habibi, Azizollah、Ayatollahi, Seyed Abdul Majid、Mahdavi, Seyedeh Mahbobeh、Valizadeh, Yousef

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHIYAMA KIMIO; OTOMASU HIROTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 648-651
  作者：HIGASHIYAMA KIMIO、 OTOMASU HIROTAKA

  DOI：——

  日期：——