(N-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1H-indol-2-yl)-methanone | 204455-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (N-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1H-indol-2-yl)-methanone
• 英文别名: (1-benzenesulfonyl-1H-indole-3-carbonyl)-(1H-indole-3-yl)-methanone；[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-(1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 204455-45-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 400.458
• InChiKey: JQBFKGDMPBBRIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1H-indol-2-yl)-methanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成，包括6-甲酰基吲哚[3,2 - b ]咔唑，这是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体

  摘要：

  已经使用2，3-二吲哚基甲烷5作为关键的前体合成了许多6-取代的吲哚并[3，2- b ]咔唑。最值得注意的是，已经合成了6-甲酰基吲哚并[3，2- b ]咔唑3，从而证实了先前指定的结构。6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑3是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体。还已经开发出大大改善的2，3-二吲哚基甲烷5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00268-9
• 作为产物：
  描述：

  (N-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1H-indol-2-yl)-methanol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(N-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1H-indol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  6-取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成，包括6-甲酰基吲哚[3,2 - b ]咔唑，这是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体

  摘要：

  已经使用2，3-二吲哚基甲烷5作为关键的前体合成了许多6-取代的吲哚并[3，2- b ]咔唑。最值得注意的是，已经合成了6-甲酰基吲哚并[3，2- b ]咔唑3，从而证实了先前指定的结构。6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑3是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体。还已经开发出大大改善的2，3-二吲哚基甲烷5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00268-9

文献信息

• Synthesis of indolocarbazole quinones; potent aryl hydrocarbon receptor ligands
  作者：Jan Bergman、Niklas Wahlström、Larissa N Yudina、Joakim Tholander、Göran Lidgren

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00006-6

  日期：2002.2

  Syntheses of indolo[2,3-b]carbazole-6,12-dione and the isomeric indolo[3,2-b]carbazole-6,12-dione, an extremely efficient inducer of the aryl hydrocarbon (Ah) receptor are described. Initial oxidation of the parent indolo[3,2-b]carbazole followed by several different ring-closing strategies produced the latter compound. Entries into syntheses of unsymmetrical 6,12-disubstituted indolo[2,3-b]carbazoles

  描述了吲哚[2,3 - b ]咔唑-6,12-二酮和异构吲哚[3,2 - b ]咔唑-6,12-二酮的合成，这是芳烃（Ah）受体的极有效诱导剂。母体吲哚[3，2- b ]咔唑的初始氧化，然后采用几种不同的闭环策略产生了后者。还描述了不对称的6，12-二取代的吲哚[2，3- b ]咔唑的合成条目。
• Synthesis of 6-formylindolo[3,2-b]carbazole, an extremely potent ligand for the aryl hydrogen (Ah) receptor
  作者：Joakim Tholander、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10832-2

  日期：1998.3

  Dichloroacetylation of 2,3-diindolylmethane followed by a tandem cyclization-hydrolysis reaction under acidic conditions gave the title compound.

  2,3-二吲哚基甲烷的二氯乙酰化，然后在酸性条件下串联环化-水解反应，得到标题化合物。