1-oxo-9-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole | 161488-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-oxo-9-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one；9-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 161488-57-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 316.475
• InChiKey: KMZDSIMIGVPHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-9-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 N-甲基乙二胺 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2011140488A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-oxo-9-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。4.设计，合成以及一系列含β-咔啉酮的三氟甲基酮的体外和体内活性。

  摘要：

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，

  DOI：

  10.1021/jm00001a014

文献信息

• PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：BARBOSA Antonio J.M.

  公开号：US20120010191A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其医药上可接受的盐，用于抑制Btk激酶并治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，例如炎症。本发明还公开了使用公式I化合物在哺乳动物细胞中进行体外、原位和体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Pyridone and aza-pyridone compounds and methods of use
  申请人：Barbosa Antonio J. M.

  公开号：US08618107B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶和治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，如炎症。本发明还揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断和治疗这种疾病或相关病理情况的方法。
• Non-peptidic inhibitors of human leukocyte elastase. 4. Design, synthesis, and in vitro and in vivo activity of a series of .beta.-carbolinone-containing trifluoromethyl ketones
  作者：Chris A. Veale、James R. Jr. Damewood、Gary B. Steelman、Craig Bryant、Bruce Gomes、Joseph Williams

  DOI：10.1021/jm00001a014

  日期：1995.1

  A novel series of human leukocyte elastase (HLE) inhibitors containing the beta-carbolinone ring system are reported. The design of these trifluoromethyl ketone-based inhibitors used a combination of structural information obtained from X-ray crystallography and molecular modeling investigations. The beta-carbolinone ring in these compounds serves as a highly efficient peptidiomimetic for the P2-P3

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，
• [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GILEAD CONNECTICUT INC

  公开号：WO2011140488A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Pyridone and aza-pyridone compounds of Formula I are provided, including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。