4-(3-羟基-3-甲基-1-丁烯基)-1-甲氧基-3-(2-硝基乙基)吲哚 | 105305-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 4-(3-羟基-3-甲基-1-丁烯基)-1-甲氧基-3-(2-硝基乙基)吲哚
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl)-1-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole
• 英文别名: (E)-4-[1-methoxy-3-(2-nitroethyl)indol-4-yl]-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 105305-75-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: OJFVJJWZMUHEPX-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基-3-甲基-1-丁烯基)-1-甲氧基-3-(2-硝基乙基)吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-6,7-secoagroclavine
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXVII. A practical synthesis of the 1-methoxy analog of an ergot alkaloid, (.+-.)-1-methoxy-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  首次合成了麦角生物碱的1-甲氧基类似物，即(±)-1-甲氧基-6,7-支链麦角菌素和(±)-1-甲氧基-6-去甲基-6,7-支链麦角菌素，从2-硝基甲苯出发，在仅九步反应中获得了良好的总产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.677
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 4-(3-羟基-3-甲基-1-丁烯基)-1-甲氧基-3-(2-硝基乙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXVII. A practical synthesis of the 1-methoxy analog of an ergot alkaloid, (.+-.)-1-methoxy-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  首次合成了麦角生物碱的1-甲氧基类似物，即(±)-1-甲氧基-6,7-支链麦角菌素和(±)-1-甲氧基-6-去甲基-6,7-支链麦角菌素，从2-硝基甲苯出发，在仅九步反应中获得了良好的总产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.677

文献信息

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  作者：SOMEHI MASANORI

  DOI：——

  日期：——