4-硝基丁烷酸 | 16488-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-硝基丁烷酸
• 英文名称: 4-nitrobutanoic acid
• 英文别名: 4-Nitrobuttersaeure；4-nitro-butyric acid；2-nitroethylacetate；4-nitrobutyric acid；4-nitrobutyrate
• CAS: 16488-43-0
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 133.104
• InChiKey: SUFKNMKUIYHURJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基丁烷酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以8.9 g的产率得到4-硝基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  新型1→（2 + 1）C支化单体的合成，用于多功能树状聚合物的构建

  摘要：

  为了提供通往多官能化树枝状聚合物的途径，设计并合成了具有酯和被保护的羟基或混合酯的新型1→（2 + 1）C-支链单体。因此，二-叔丁基4-（3- [X]氧丙基）-4- aminoheptanedioate（X =梅科，4 ; X = CH 2 CH 2 CN，6 ; X = CH 2 C ^ 6 ħ 5，7）是通过保护硝基前体2（X = H）制备高收率的化合物，这很容易从4-硝基丁醇与叔胺的迈克尔加成反应中获得丙烯酸丁酯，然后催化还原。这些单体容易附加到合适的四方向核心以产生第一代树枝状聚合物（例如，9 - 11）。从单体3聚合合成了相关的第二代树枝状聚合物（15），在表面和内部均具有两个不同的官能团。或者，以4-硝基丁酸苄酯（16）为起始原料制备混合酯17；和 选择性脱保护提供了对代表性的1→（2 +1）C支链单体20的访问，该单体已转化为树状聚合物29和30每个树突具有一个新的末端。这些1→（2

  DOI：

  10.1021/ma034319q
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-硝基丁烷酸
  参考文献：
  名称：

  杂解（2 e）与均解（1 e）氧化反应性：二环氧乙烷对内酰胺的氧化中的NH与CH转换

  摘要：

  二恶英是强大的氧化剂，可通过两种不同的机制起作用：1）均溶（H提取和氧回弹）和2）杂溶（亲电子氧化）。迄今为止，已经报道了底物的性质决定了反应模式，而与所使用的二环氧乙烷无关。在此，我们报道了前所未有的情况，其中二环氧乙烷的性质决定了氧化化学选择性。特别是，在内酰胺从二甲基二环氧乙烷（DDO）转移到甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）的内酰胺氧化中观察到了从CH到NH的转换。一项物理有机化学研究，将氧化与其他两种二氧杂环戊烷甲基（氟甲基）二环氧乙烷，MFDO和甲基（二氟甲基）二环氧乙烷相结合，通过计算研究，DFDO指出二恶英类化合物具有稳定同源或杂合途径的多种能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201604507

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR PRODUIRE UN CONJUGUÉ
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2014074218A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present disclosure provides conjugate structures and compound structures used to produce these conjugates. Also provided are methods of producing drug-polypeptide or detectable label-polypeptide conjugates linked through a modified amino acid. Structures of the modified amino acids used in producing the conjugates are disclosed.

  本公开提供了用于制备这些共轭物的共轭结构和化合物结构。还提供了通过修饰的氨基酸连接的药物-多肽或可检测标记-多肽共轭物的制备方法。公开了用于制备共轭物的修饰氨基酸的结构。
• Herstellung von 1, 3-Diketonen und von Nitro-diketonen durch (1:1)-Acylierungen von Lithiumenolaten mit Acylchloriden
  作者：Dieter Seebach、Thomas Weller、Gerd Protschuk、Albert K. Beck、Marvin S. Hoekstra

  DOI：10.1002/hlca.19810640313

  日期：1981.4.29

  Preparation of 1,3-Diketones and of Nitro-diketones by (1:1)-Acylation of Lithium Enolates with Acyl Chlorides

  烯醇化锂与氯酰氯的（1：1）酰化反应制备1,3-二酮和硝基二酮
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxypiperidin-2-ones
  作者：Gary Gibbs、Martin J. Hateley、Lee McLaren、Matthew Welham、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)80114-2

  日期：1999.1

  An efficient synthesis of (S)- and (R)-3-hydroxypiperidin-2-ones from methyl 5-nitro-2-oxopentanoate is described. A one-pot enzyme catalysed hydrolysis of the ester and reduction of the ketone gave enantiopure 2-hydroxy-5-nitropentanoic acids which on esterification, catalytic hydrogenation over a platinum(IV) oxide catalyst and intramolecular cyclisation gave the target compounds in 93% overall yield

  描述了由5-硝基-2-氧代戊酸甲酯有效合成（S）-和（R）-3-羟基哌啶-2-酮。一锅酶催化酯的水解和酮的还原，得到对映体纯的2-羟基-5-硝基戊酸，经酯化，氧化铂（IV）催化剂催化加氢和分子内环化后，目标化合物的总含量为93％收率和> 99％ee。
• Catalytic Enantioselective Aldol Reactions of Unprotected Carboxylic Acids under Phosphine Oxide Catalysis
  作者：Shunsuke Kotani、Yusaku Yoshiwara、Masamichi Ogasawara、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/anie.201810599

  日期：2018.11.26

  The first catalytic enantioselective aldol reaction of various unprotected carboxylic acids is described. In the presence of a chiral bis(phosphine oxide) as a Lewis base catalyst, carboxylic acids were activated with silicon tetrachloride to form the corresponding bis(trichlorosilyl)enediolates in situ, which subsequently underwent an aldol reaction with an aldehyde or a ketone to produce β‐hydroxycarboxylic

  描述了各种未保护的羧酸的第一催化对映选择性醛醇缩合反应。在手性双（氧化膦）作为路易斯碱催化剂的存在下，用四氯化硅活化羧酸以原位形成相应的双（三氯甲硅烷基）亚乙基二醇酯，随后将其与醛或酮进行醛醇缩合反应以生成高达92％ee的高对映选择性的β-羟基羧酸。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.
  作者：Masahiro FUJI、Hideaki MURATAKE、Mitsutake MATSUME

  DOI：10.1248/cpb.40.2338

  日期：——

  An effective and short synthetyic method for 4-substituted indole derivatives was developed based on the two sequential reactions, i.e. nucleophilic addition of carbanions to common precursor molecules, 3-(1, 3-dioxolan-2-yl)-1-[1-(phenylsulfonyl)- and 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolyl]-1-propanones (5a, b), followed by the acid-induced cyclization reaction of the resulting adducts to form 4-substituted 1-(phenylsulfonyl)- and 1-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]indole derivatices (4a, b). This new method makes it possible resadily to synthesize imoportant intermediates, such as methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-carboxylate (15), 4-formyl-1-(phenylsulfonyl)indole (16), and methyl 1-(phenylsulfonyl)indole-4-acetate (17) for numerous indole alkaloids, as well as a potent dopamine agonist, 4-[2-(diprophlamino)ethyl]indole (21).

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。