4-硝基丁腈 | 58763-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基丁腈
• 英文名称: 4-nitrobutanenitrile
• 英文别名: 4-nitrobutyronitrile
• CAS: 58763-41-0
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: JNHXBXFBVDXDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基丁腈 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以95.2%的产率得到4-氨基丁腈
  参考文献：
  名称：

  一种N-取代基哌啶-3-酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种N‑取代基哌啶‑3‑酮的制备方法，利用丙烯腈(Ⅱ)和硝基甲烷为原料经加成反应得到4‑硝基丁腈(Ⅲ)，然后催化氢化还原硝基得到4‑氨基丁腈(Ⅳ)，再经两次取代反应得到N‑取代基‑N‑烷氧羰基甲基‑4‑氨基丁腈(Ⅴ)，最后经缩合环化反应、水解反应和脱羧得到N‑取代基哌啶‑3‑酮(Ⅰ)。本发明方法所用原料价廉易得，工艺路线简洁、操作简便、反应条件易于实现，废水产生量少、绿色环保，反应选择性和收率高，所制备得到的产物纯度高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN110878042B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 生成 4-硝基丁腈
  参考文献：
  名称：

  The Taft equation as applied to equilibrium acidities of nitroalkanes, G(CH2)nNO2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00410a002

文献信息

• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。
• Synthesis of β-Functionalized α,β-Unsaturated Oximes via Silylation of Nitro Compounds
  作者：Vitaly M. Danilenko、Alexander A. Tishkov、Sema L. Ioffe、Ilya M. Lyapkalo、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2002-23539

  日期：——

  A general method for the synthesis of conjugated enoximes 2 via silylation of functionalized aliphatic nitro compounds 1 has been claborated. The configuration of obtained products has been determined by NMR spectroscopy.

  已经制定了通过官能化脂肪族硝基化合物 1 的甲硅烷基化合成共轭酶肟 2 的通用方法。所得产物的构型已通过核磁共振光谱确定。
• [EN] A PROCESS FOR MAKING 2-NITRO-1-ETHANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS DE 2-NITRO-1-ÉTHANOL
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2012138494A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  A process for making a 2-nitro-1-ethanol derivative of formula III: wherein R3 is as described herein is provided. Novel 2-nitro-1-ethanol derivatives provided.

  提供一种制备式III的2-硝基-1-乙醇衍生物的方法：其中R3如本文所述。提供了新颖的2-硝基-1-乙醇衍生物。
• Copper-Catalyzed Propargylation of Nitroalkanes
  作者：Raphael S. Kim、Linh V. Dinh-Nguyen、Kirk W. Shimkin、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03061

  日期：2020.10.16

  copper catalyst system, an efficient α-functionalization of nitroalkanes with propargyl bromides is now established. This mild and robust method is highly functional group tolerant and provides straightforward access to complex secondary and tertiary homopropargylic nitroalkanes. Moreover, the utility of these α-propargylated nitroalkanes is demonstrated through downstream functionalization to biologically

  使用市售的、廉价且丰富的铜催化剂体系，现在建立了硝基烷烃与炔丙基溴的有效α-官能化。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并提供了对复杂的二级和三级同炔硝基烷烃的直接访问。此外，这些 α-炔丙基化硝基烷烃的效用通过下游功能化对生物学相关的五元N-杂环（如吡咯和 2-吡咯啉）进行了证明。
• Fluoroamide-Directed Regiodivergent C-Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Zhibin Du、Shiwen Liu、Yuke Li、Junjie Peng、Yanji Sun、Yanshan Song、Yuxuan Liu、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01297

  日期：2023.6.30

  Herein, by exploiting different activation modes of fluoroamides, we achieved α- and δ-C(sp3)–H alkylation of nitroalkanes with switchable regioselectivity. Cu catalysis enabled the interception of a distal C-centered radical by a N-centered radical to couple nitroalkanes and unactivated δ-C–H bonds. In addition, imines generated in situ by fluoroamides were trapped by nitroalkanes to realize the α-C–H

  在此，通过利用氟酰胺的不同活化模式，我们实现了具有可切换区域选择性的硝基烷烃的α-和δ-C(sp 3 )–H烷基化。Cu 催化作用使得以 N 为中心的自由基拦截远端以 C 为中心的自由基，从而偶联硝基烷烃和未活化的 δ-C-H 键。此外，氟酰胺原位生成的亚胺被硝基烷烃捕获，实现酰胺的α-C-H烷基化。这两种可扩展的协议都具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。