1-[4-methoxy-2-hydroxy-3-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone | 17240-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-methoxy-2-hydroxy-3-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxy-3-morpholin-4-ylmethyl-phenyl)-ethanone；2-Hydroxy-3-morpholino-methyl-4-methoxy-acetophenon
• CAS: 17240-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: VKAUBGVTMWXJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-[4-methoxy-2-hydroxy-3-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(E)-1-[2-hydroxy-4-methoxy-3-(morpholinomethyl)phenyl]-3-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of Mannich bases of heterocyclic chalcone analogs as cytotoxic agents

  摘要：

  The chalcone skeleton (1,3-diphenyl-2-propen-1-one) is a unique template that is associated with various biological activities. We synthesized Mannich bases of heterocyclic chalcones (9-47) using a one-step Claisen-Schmidt condensation of heterocyclic aldehydes with Mannich bases of acetophenones, and tested the target compounds for cytotoxicity against three human cancer cell lines (prostate, PC-3; breast, MCF-7; nasopharynx, KB) and a multi-drug resistant subline (KB-VIN). Out of the 39 chalcones synthesized, 31 compounds showed potent activity against at least one cell line with IC50 values ranging from 0.03 to 3.80 mu g/mL. Structure-activity relationships (SAR) are also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.018
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 丹皮酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[4-methoxy-2-hydroxy-5-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone 、 1-[4-methoxy-2-hydroxy-3-(morpholinomethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  牡丹醇的3种异构吗啉曼尼希碱

  摘要：

  根据实验条件，2-羟基-4-甲氧基-苯乙酮的氨甲基化会产生两种苯酚-曼尼希碱或ω-吗啉代-2-羟基-4-甲氧基-苯乙酮的混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19673001206