4-硝基丁醛 | 73707-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基丁醛
• 英文名称: 4-nitrobutyraldehyde
• 英文别名: 4-nitrobutanal；4-nitro-butyraldehyde；4-Nitro-butyraldehyd
• CAS: 73707-26-3
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: MPFLMSMVNIRCJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-88.2 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基丁醛 在 甲醇 、 硼酸三钠 作用下， 生成 4-硝基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of Nitroalkanes with Acrolein and Methyl Vinyl Ketone. Selective Reduction of Nitrocarbonyl Compounds to Nitrocarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a058
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁烷-1-醇 在 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-硝基丁醛
  参考文献：
  名称：

  双官能硫脲催化的非对映和对映选择性的氮杂-亨利反应。

  摘要：

  双官能硫脲1a催化硝基烷与N-Boc-亚胺的aza-Henry反应，生成具有良好至高非对映选择性和对映选择性的合成β-硝基胺。除了催化剂之外，该反应不需要其他试剂，例如路易斯酸或路易斯碱。亚胺的N-保护基对产物的手性有决定性影响，即N-Boc-亚胺的反应以R加合物为主要产物，而N-膦酰嘧啶的相同反应则提供了相应的S加合物。 。带有芳基，醇，醚和酯基的各种类型的硝基烷烃可以用作亲核试剂，以高收率和高对映体过量提供各种有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200500735

文献信息

• A Mutant D-Fructose-6-Phosphate Aldolase (Ala129Ser) with Improved Affinity towards Dihydroxyacetone for the Synthesis of Polyhydroxylated Compounds
  作者：José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Mariana Gutiérrez、Xavier Garrabou、Martine Sancelme、Melanie Schürmann、Tomoyuki Inoue、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Thierry Gefflaut、Laurence Hecquet、Jesús Joglar、Pere Clapés、Georg A. Sprenger、Marielle Lemaire

  DOI：10.1002/adsc.200900772

  日期：——

  is particularly useful in carboligation multi‐step cascade synthesis of polyhydroxylated complex compounds. Production of the mutant protein was also improved for its convenient use in synthesis. Several carbohydrates and nitrocyclitols were efficiently prepared, demonstrating the versatile potential of FSA A129S as biocatalyst in organic synthesis.

  研究了大肠杆菌D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）的突变体FSA A129S，其对醛醇加成反应中供体底物二羟基丙酮（DHA）的催化效率得到了提高，可用于合成应用。FSA A129S的DHA的k cat / K M值比FSA野生型（FSA wt）高出17倍。另一方面，对于羟丙酮作为供体底物，发现FSA A129S的效率比FSA wt低3.5倍。此外，FSA A129S还接受了乙醇醛（GA）作为供体底物，其亲和力比FSA wt低3.3倍。两种FSA wt的差异选择性FSA A129S和GA的FSA A129S使它们成为互补的生物催化剂，可以控制供体和受体的作用，这在多羟基化复合化合物的碳多步级联碳多步合成中特别有用。突变蛋白的生产也得到了改进，因为它可方便地用于合成。有效地制备了几种碳水化合物和硝基环糖醇，证明了FSA A129S作为有机合成中的生物催化剂具有多种用途。
• Elektronenstoßinduzierter Verlust der Substituenten an C-5 und C-8 bei 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen, 1. Mitt. Synthese eines 4-Acetyl-pyrrolo[1,2-b]isochinolins
  作者：Frank Knefeli、Klaus K. Mayer、Theodor Poettinger、Georg Stöber、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19833160909

  日期：——

  Die Herstellung des 4‐Acetyl‐pyrrolo[1,2‐b]isochinolins 3 wird beschrieben.

  描述了 4-乙酰基-吡咯并 [1,2-b] 异喹啉 3 的制备。
• A New Synthetic Method for the Preparation of<i>α</i>,<i>β</i>-Didehydroamino Acid Derivatives by Means of a Wittig-Type Reaction. Syntheses of (2<i>S</i>, 4<i>S</i>)- and (2<i>R</i>, 4<i>R</i>)-4-Hydroxyprolines
  作者：Rumi Kimura、Tanemasa Nagano、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.75.2517

  日期：2002.11

  acid derivatives with high (Z)-selectivity in good yields. Moreover, ethyl (4S)- and (4R)-2-(N-Boc-amino)-4,5-isopropylidenedioxy-2-pentenoates prepared by the present method were converted to (2S, 4S)- and (2R, 4R)-4-hydroxyprolines, respectively.

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。
• Genome Mining for Innovative Biocatalysts: New Dihydroxyacetone Aldolases for the Chemist’s Toolbox
  作者：Christine Guérard-Hélaine、Véronique de Berardinis、Marielle Besnard-Gonnet、Ekaterina Darii、Marine Debacker、Adrien Debard、Carlos Fernandes、Virgil Hélaine、Aline Mariage、Virginie Pellouin、Alain Perret、Jean-Louis Petit、Martine Sancelme、Marielle Lemaire、Marcel Salanoubat

  DOI：10.1002/cctc.201500014

  日期：2015.6.15

  Stereoselective carboligating enzymes were discovered by a genome mining approach to extend the biocatalysis toolbox. Seven hundred enzymes were selected by sequence comparison from diverse prokaryotic species as representatives of the aldolase (FSA) family diversity. The aldol reaction tested involved dihydroxyacetone (DHA) and glyceraldehyde‐3‐phosphate. The hexose‐6‐phosphate formation was monitored

  通过基因组挖掘方法发现了立体选择性碳连接酶，以扩展生物催化工具箱。通过序列比较从多种原核物种中选择了700种酶，作为醛缩酶（FSA）家族多样性的代表。测试的醛醇缩合反应涉及二羟基丙酮（DHA）和3-磷酸甘油醛。通过质谱监测己糖-6-磷酸盐的形成。发现标注为反醛糖酶或醛缩酶的十八种酶表现出DHA醛缩酶活性。值得注意的是，其中六个被证明是醛缩酶，而不是醛缩酶，与目前描述的相似性非常有限。对所有酶进行的多序列比对揭示了在FSA大肠杆菌中发现的新DHA醛缩酶中的Tyr而不是通常在转醛酶中发现的Phe。与FSA大肠杆菌相比，这些DHA醛缩醛酶中的4种具有生化特性。特别地，来自单核细胞增生性李斯特菌的醛缩酶表现出令人感兴趣的催化性质。
• Synthese des Pyrrolizidin-Alkaloides (±)-Trachelanthamidin
  作者：Albert Horni、Ivana Hubáček、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19940770221

  日期：1994.3.23

  Synthesis of the Pyrrolizidine Alkaloid (±)-Trachelanthamidine

  吡咯并立烷生物碱（±）-Trachelanthamidine的合成