2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-7-methoxyquinoline-3-carbonitrile | 1404116-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-7-methoxyquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1404116-04-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O
• 分子量: 314.346
• InChiKey: ORRCIOUKRBAFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 间氨基苯甲醚 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-7-methoxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸促进苯胺，醛和巴比妥酸/丙二腈的三组分反应：水中5-芳基嘧啶[4,5 - b ]喹啉二酮和2-氨基-4-芳基喹啉-3-腈的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种绿色高效的一锅法，该方法通过涉及苯胺，醛和巴比妥酸的三组分反应来获得5-芳基-嘧啶并[4,5- b ]喹啉二酮衍生物。在水性介质中使用L-脯氨酸作为催化剂可有效完成该方案，从而以高收率得到相应的产物。同样，通过在设计方案中用丙二腈代替巴比妥酸，可以获得2-氨基-4-芳基喹啉-3-腈的衍生物。L的催化活性在一组醛和胺中测试了这些反应中的脯氨酸，表明它对多种功能具有反应性。多组分反应显示出良好的区域选择性，并且通过计算研究来研究选择性。

  DOI：

  10.1039/c2gc35765h