5-Iodo-7-(methoxymethoxy)hept-1-ene | 406713-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Iodo-7-(methoxymethoxy)hept-1-ene
• CAS: 406713-91-5
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: ZGRJSJBRIUVCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-7-(methoxymethoxy)hept-1-ene 在 nickel(II) iodide 盐酸 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-But-3-enyl-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-oxa-6-azaspiro[4.4]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-stemonamide and (±)-isostemonamide

  摘要：

  Two different approaches to the alkaloids stemonamide and isostemonamide using N-acyliminium chemistry are described. The approach using an aldol spirocyclization to construct the second contiguous spirocenter was successful. The total synthesis of these products was completed by 1,4-addition of an appropriate side chain, alpha -methylenation by Mannich reaction, double bond isomerization and closure of the azepine ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01138-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-enoate 在 碘 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 homoneplanocin A 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5-Iodo-7-(methoxymethoxy)hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-stemonamide and (±)-isostemonamide

  摘要：

  Two different approaches to the alkaloids stemonamide and isostemonamide using N-acyliminium chemistry are described. The approach using an aldol spirocyclization to construct the second contiguous spirocenter was successful. The total synthesis of these products was completed by 1,4-addition of an appropriate side chain, alpha -methylenation by Mannich reaction, double bond isomerization and closure of the azepine ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01138-3