2-aminomethyl-3-(2-bromophenyl)acrylic acid methyl ester | 885612-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-aminomethyl-3-(2-bromophenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-(2-bromophenyl)acrylate；methyl (E)-2-(aminomethyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 885612-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: GHIGSGZVFCNDFX-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyl-3-(2-bromophenyl)acrylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unusual synthesis of dihydropyrido[2,1-a]isoindolone derivatives by radical cyclization of enamides of Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  During the radical cyclization of enamide derivatives 4 we found unusual formation of dihydropyrido[2,1-a]isoindolone derivatives 5. The enamides were synthesized in four steps from the Baylis-Hillman adducts of ortho-bromobenzaldehydes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.111
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-aminomethyl-3-(2-bromophenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-b]pyridines, and Thieno[3,2-b]pyridines

  摘要：

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1021/ol303109m

文献信息

• Alternate, Easy and Practical Synthesis of Allylamines from Acetyl Derivatives of Baylis-Hillman Adducts Using Methanolic Ammonia
  作者：Sanjay Batra、Richa Pathak、Vijay Singh、Som N. Nag、Sanjeev Kanojiya

  DOI：10.1055/s-2006-926337

  日期：——

  A methanolic ammonia-mediated alternate, easy and practical stereoselective synthesis of allyl amines from the acetyl derivatives of Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了从 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物中甲醇氨介导的替代、简单和实用的立体选择性合成烯丙胺。