4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)-1-methoxymethoxymethyl-3-methyl-cyclohexane-1,2-diol | 929544-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)-1-methoxymethoxymethyl-3-methyl-cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-(methoxymethoxymethyl)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 929544-44-5
• 化学式: C₂₂H₄₆O₇Si
• 分子量: 450.689
• InChiKey: UNWNRZOXYVYQKB-JIGHVEHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)-1-methoxymethoxymethyl-3-methyl-cyclohexane-1,2-diol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [5-tert-butoxy-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methoxymethoxymethyl-2,2,4-trimethyl-hexahydrobenzo[1,3]dioxol-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butoxy-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methoxymethoxymethyl-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]oct-9-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(2-hydroxyethyl)-1-methoxymethoxymethyl-3-methyl-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751