2-(methyl-d1)-3-oxo-3-phenyl-3-deuteriopropionate | 1286216-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methyl-d1)-3-oxo-3-phenyl-3-deuteriopropionate
• CAS: 1286216-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 269.304
• InChiKey: WEVCHIMLKPFPGC-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl-d1)-3-oxo-3-phenyl-3-deuteriopropionate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到benzyl 3-deuterio-a-diazopropionate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-重氮羰基化合物与芳香族硼酸或卤化物的偶联反应

  摘要：

  已经开发出有效的钯催化的α-重氮羰基化合物与芳基硼酸或芳基卤化物的交叉偶联反应。对于多种重氮化合物，硼酸和卤化物，反应可以顺利进行。偶联反应条件容许底物的芳环上的各种取代基，例如氯，氟，酰基，氧代，酯和硝基。该偶联反应构成了对α-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物的新颖获得。从机理上讲，钯-卡宾被认为是关键的中间体。其形成之后，将芳基迁移插入钯-卡宾配合物的碳中，随后消除β-氢化物。 钯催化-交叉偶联-重氮化合物-芳基卤化物-芳基硼酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258322
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苄酯 、 benzyl 3-deuteriopropionate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-(methyl-d1)-3-oxo-3-phenyl-3-deuteriopropionate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-重氮羰基化合物与芳香族硼酸或卤化物的偶联反应

  摘要：

  已经开发出有效的钯催化的α-重氮羰基化合物与芳基硼酸或芳基卤化物的交叉偶联反应。对于多种重氮化合物，硼酸和卤化物，反应可以顺利进行。偶联反应条件容许底物的芳环上的各种取代基，例如氯，氟，酰基，氧代，酯和硝基。该偶联反应构成了对α-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物的新颖获得。从机理上讲，钯-卡宾被认为是关键的中间体。其形成之后，将芳基迁移插入钯-卡宾配合物的碳中，随后消除β-氢化物。 钯催化-交叉偶联-重氮化合物-芳基卤化物-芳基硼酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258322