3-(4-cyanophenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide | 1581234-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1581234-86-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: UTNIDGIHZCGVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyanophenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide 、 苯甲酰甲酸 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水性介质中银酰胺的银催化串联自由基酰基转移†

  摘要：

  已经开发了轻度的银催化的肉桂酰胺与α-氧代羧酸的区域选择性自由基加成/环化反应。该过程在非常温和的条件下进行得很好，从而以中等到良好的产率产生了各种3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1039/c4ra08529a

文献信息

• Silver-Mediated Cyanomethylation of Cinnamamides by Direct C(sp³)–H Functionalization of Acetonitrile
  作者：Kongchao Wang、Xia Chen、Ming Yuan、Meng Yao、Hucheng Zhu、Yongbo Xue、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02585

  日期：2018.2.2

  An efficient, silver-induced tandem radical addition/cyclization for the synthesis of 3,4-dihydroquinolinones is presented, which exhibits a good functional group tolerance. The reaction is easy to operate and amenable to a multigram-scale synthesis. Additionally, this work illustrates the formation of a key skeleton for the synthesis of biologically interesting 3,4-dihydroquinolinone alkaloids.

  提出了一种有效的，银诱导的串联自由基加成/环化反应，用于合成3,4-二氢喹啉酮，该化合物具有良好的官能团耐受性。该反应易于操作并且适合于数克规模的合成。此外，这项工作说明了关键骨架的形成，该骨架用于合成生物学上有趣的3,4-二氢喹啉酮生物碱。
• Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of cinnamamides with benzyl hydrocarbons through cross-dehydrogenative coupling
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Shun Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c4cc00637b

  日期：——

  The copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of cinnamamides with benzyl hydrocarbons through the direct cross-dehydrogenative coupling of sp(3) and sp(2) C-H bonds has been developed. Satisfactorily, ethers, alcohols and alkanes could also be used instead of benzyl hydrocarbons in this transformation, which allows rapid access to diverse dihydroquinolinones in one step.

  通过sp（3）和sp（2）CH键的直接交叉脱氢偶联，开发了铜催化的肉桂酰胺与苄基烃的串联氧化环化反应。令人满意的是，在该转化中也可以使用醚，醇和烷烃代替苄基烃，这使得可以在一个步骤中快速获得各种二氢喹啉酮。