(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)(p-tolyl)sulfane | 132648-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfanyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 132648-37-4
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: FVCLFNJDOZZWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 1-tosyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Notes- Organic Sulfur Compounds. II. Synthesis of Indanyl Aryl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01073a614
• 作为产物：
  描述：

  茚满 、 4-甲苯硫酚 在 二叔丁基过氧化物 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷烃与硫醇的C（sp 3）-S键形成的氧化脱氢偶联

  摘要：

  建立了镍催化的烷烃与硫醇的氧化脱氢偶联反应，用于构建C（sp 3）-S键，提供了50多个烷基硫醚。值得注意的是，通过这种方法很容易合成药物和农用化学品，例如普罗维吉尔，氯苯甲醚和吡虫啉。在空间上阻碍了原位氧化硫醇形成的配体BC和二硫键，有效避免了镍催化剂中毒。一组机械实验同时揭示了Ni催化的HAA工艺和无Ni的HAA工艺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152950

文献信息

• Single-Electron Transfer between CuX₂and Thiols Determined by Extended X-Ray Absorption Fine Structure Analysis: Application in Markovnikov-Type Hydrothiolation of Styrenes
  作者：Hong Yi、Chunlan Song、Yiying Li、Chih-Wen Pao、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201604086

  日期：2016.12.19

  with the CuI center, whereas no sulfur atom is observed in the first coordination sphere. This CuI ate complex serves as the key intermediate for the proton transfer in the application of Markovnikov‐type hydrothiolation reactions.

  近年来，使用硫醇化合物的过渡金属介导的C-S键形成已被广泛使用。但是，人们很少关注金属与硫醇化合物之间的相互作用。在这项工作中，我们已经成功证明了利用EXAFS在CuX 2和苯硫酚之间进行单电子转移。拟合的EXAFS结果显示，两个卤化物阴离子与Cu I中心配位，而在第一个配位球中未观察到硫原子。该Cu我根型配合物用作用于在马氏型hydrothiolation反应的应用程序中的质子转移的关键中间体。
• 一种烷基硫醚的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110483349B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及一种烷基硫醚的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将过渡金属、氮配体、助催化剂、氧化剂、溶剂、烷烃以及硫酚或硫醇依次加入到反应管中，于80~150℃发生氧化脱氢偶联反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得烷基硫醚类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Brønsted Acid-Assisted Zinc-Catalyzed Markovnikov-Type Hydrothiolation of Alkenes Using Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00487

  日期：2020.5.15

  hydrothiolation of alkenes with thiols was achieved in the presence of 4-toluenesulfonic acid. Through this procedure, Markovnikov-type sulfides were synthesized in excellent yields, and the formation of anti-Markovnikov-type sulfides was suppressed. Furthermore, the combination of numerous aryl alkenes with arenethiols or alkyl thiols was achieved using the procedure.

  在4-甲苯磺酸的存在下实现了锌与硫醇的烯烃的区域选择性氢硫醇化反应。通过该程序，以极高的收率合成了马尔可夫尼科夫型硫化物，并且抑制了反马尔可夫尼科夫型硫化物的形成。此外，使用该方法实现了许多芳基烯烃与芳硫醇或烷基硫醇的结合。
• B(C₆F₅)₃ catalyzed direct nucleophilic substitution of benzylic alcohols: an effective method of constructing C–O, C–S and C–C bonds from benzylic alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Qian Wang、Gong-Bin Huang、Li-Rong Lin、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ra05811c

  日期：——

  An efficient and general method of nucleophilic substitution of benzylic alcohols catalyzed by non-metallic Lewis acid B(C6F5)3 was developed. The reaction could be carried out under mild conditions and more than 35 examples of ethers, thioethers and triarylmethanes were constructed in high yields. Some bioactive organic molecules were synthesized directly using the methods.

  开发了一种由非金属路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3催化的苯甲醇亲核取代的高效通用方法。该反应可以在温和的条件下进行，并且以高产率构建了超过 35 个醚、硫醚和三芳基甲烷的实例。使用该方法直接合成了一些生物活性有机分子。
• Iodine-catalyzed addition of aromatic mercaptans to indene
  作者：Zubaidha K. Pudukulathan、Anjaneyulu Kasa

  DOI：10.1080/17415993.2012.660941

  日期：2012.4.1

  Molecular iodine catalysis of additions of various substituted thiophenols to indene to afford the corresponding sulfides in good yields under mild conditions is reported. The regioselectivity of addition can be fine-tuned by modifying the reaction conditions, and the addition can also be effected under solvent-free conditions.[GRAPHICS].