(+)-deoxoprosopinine | 197707-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-deoxoprosopinine
• CAS: 197707-26-9
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₄
• 分子量: 399.615
• InChiKey: SUZJDOUXMUIRIA-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-deoxoprosopinine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以66%的产率得到(+)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  通过γ-氨基烯丙基锡烷的分子内反应全合成（+）-去氧卟啉

  摘要：

  以L-谷氨酸为手性源，立体选择性地合成了（+）-去氧过氧鸟嘌呤，其中γ-氨基烯丙基锡烷与醛的分子内反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01759-0
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-{(R)-1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-tridecyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-deoxoprosopinine
  参考文献：
  名称：

  通过γ-氨基烯丙基锡烷的分子内反应全合成（+）-去氧卟啉

  摘要：

  以L-谷氨酸为手性源，立体选择性地合成了（+）-去氧过氧鸟嘌呤，其中γ-氨基烯丙基锡烷与醛的分子内反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01759-0

文献信息

• A versatile synthesis of (+)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Enzo B. Arévalo-García、Juan Carlos Colmenares

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.093

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of(+)-deoxoprosopinine and (-)-deoxoprosophylline was achieved from N-benzyl-N-Boc serine derivatives (7) and (7). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric total syntheses of hydroxylated piperidine alkaloids via the intramolecular reaction of γ-aminoallylstannane with aldehyde
  作者：Isao Kadota、Miho Kawada、Yoko Muramatsu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00563-6

  日期：1997.12

  Asymmetric total syntheses of (+)-desoxoprosopinine and (-)-desoxoprosophylline were accomplished using L-glutamic acid as the chiral source, in which the intramolecular reaction of a gamma-aminoallylstannane with an aldehyde was used as a key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.