2α,9α-dihydroxy-trans-decalin | 114200-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2α,9α-dihydroxy-trans-decalin
• 英文别名: (2S,4aR,8aS)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene-2,8a-diol
• CAS: 114200-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: DKNCGNPWKMGQJO-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2α,9α-dihydroxy-trans-decalin
  参考文献：
  名称：

  环己酮的络合金属氢化物还原中出现的 2-和 3-轴羟基的指导作用

  摘要：

  2-轴羟基在LiAlH4、NaBH4和Zn(BH4)2还原环己酮时表现出显着的定向作用，而3-轴羟基则表现出空间位阻。羰基碳和与氢化试剂相互作用的羟基之间的距离是造成这种差异的主要原因。在 Na[B(OAc)3H] 的还原反应中，2-轴和 3-轴羟基环己酮都只得到氢化物从羟基侧接近的产物。这种立体选择性的关键点是形成 Na[B(OAc)2(OR)H]，通过将乙酸根离子与醇盐进行交换，Na[B(OAc)2(OR)H] 的反应性远高于母体氢化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.237

文献信息

• Evaluation of 1,3-diaxial steric hindrance to proton abstraction alpha to carbonyl groups
  作者：M. J. Gula、D. E. Vitale、J. M. Dostal、J. D. Trometer、T. A. Spencer

  DOI：10.1021/ja00221a047

  日期：1988.6

  Etude de l'effet de l'encombrement sterique du titre dans des reactions d'elimination avec des (acetoxy-8a perhydro) naphtalenones-2 substituees ou non, donnant les enones correspondantes

  Etude de l'effet de l'encombrement sterique du titre dans des reactors d'elimination avec des (acetoxy-8a perhydro)naphtalenones-2 substituees ou non, donnant les enonesrespondantes