9-(2-ethylphenyl)acridine | 1308652-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-ethylphenyl)acridine
• CAS: 1308652-73-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: CCENZQZMEZDUJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 2-乙基苯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 9-[2-（二环己基膦基）苯基]-9H-咔唑 、 palladium diacetate 、 苯硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到9-(2-ethylphenyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings

  摘要：

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。

  DOI：

  10.1039/c1cc10708a

文献信息

• Facile synthetic entry into rotationally restricted 9-arylacridines
  作者：Jianguo Zhang、Jarosław Sączewski、Ewa Wolińska、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1515/hc-2013-0106

  日期：2013.8.1

  Abstract The treatment of 2-(trifluoromethyl)aniline with 2,6-dimethylphenylmagnesium bromide yields 1-methyl-9-(2,6-dimethylphenyl)acridine by the formal reaction of one equivalent of the aniline and two equivalents of the Grignard reagent. Interestingly, one of the methyl groups is eliminated during the reaction, and the product contains three methyl groups only. In a similar way, the reaction of

  摘要 2-(三氟甲基)苯胺用2,6-二甲基苯基溴化镁处理，1-甲基-9-(2,6-二甲基苯基)吖啶通过1当量苯胺和2当量格氏试剂的形式反应生成。有趣的是，其中一个甲基在反应过程中被消除，产物仅包含三个甲基。以类似的方式，2-(三氟甲基)苯胺与2-乙基苯基溴化镁的反应提供不含一个乙基的9-(2-乙基苯基)吖啶。机制进行了讨论。