6-(2-methyl-[4]quinolylamino)-hexan-1-ol | 101275-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-methyl-[4]quinolylamino)-hexan-1-ol
• 英文别名: 6-(2-Methyl-[4]chinolylamino)-hexan-1-ol；6-[(2-Methylquinolin-4-yl)amino]hexan-1-ol；6-[(2-methylquinolin-4-yl)amino]hexan-1-ol
• CAS: 101275-00-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: RHYXPSIQWQWBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methyl-[4]quinolylamino)-hexan-1-ol 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-Methyl-4-(6-piperidinohexylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  与组合抑制组胺N-甲基转移酶活性的新型一类新的非咪唑组胺H（3）受体配体的发展。

  摘要：

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对

  DOI：

  10.1021/jm0110845
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰氧基己腈 在 氨 、 镍 作用下， 140.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 生成 6-(2-methyl-[4]quinolylamino)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Austin et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1489,1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Austin et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1489,1497
  作者：Austin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Development of a New Class of Nonimidazole Histamine H₃ Receptor Ligands with Combined Inhibitory Histamine <i>N-</i>Methyltransferase Activity
  作者：Joachim Apelt、Xavier Ligneau、Heinz H. Pertz、Jean-Michel Arrang、C. Robin Ganellin、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack、Holger Stark

  DOI：10.1021/jm0110845

  日期：2002.2.1

  class of nonimidazole histamine H(3) receptor ligands were developed that simultaneously possess strong inhibitory activity on the main histamine metabolizing enzyme, histamine N-methyltransferase (HMT). The novel compounds contain an aminoquinoline moiety, which is an important structural feature for HMT inhibitory activity, connected by different spacers to a piperidino group (for H(3) receptor antagonism)

  在寻找增强中枢神经系统中组胺能神经传递的新颖方法的同时，开发了一种新型的非咪唑组胺H（3）受体配体，该配体同时对主要组胺代谢酶组胺N-甲基转移酶（HMT）具有较强的抑制活性。新化合物包含氨基喹啉部分，这是HMT抑制活性的重要结构特征，通过不同的间隔基连接到哌啶子基上（对H（3）受体有拮抗作用）。间隔物结构的变化提供了两种不同系列的化合物。一个系列，在基本中心之间只有一个亚烷基间隔基，导致对人组胺H（3）受体具有中等至高亲和力的高效HMT抑制剂。第二系列具有对苯氧丙基间隔基 可以被另一个亚烷基链延长。后一个系列还显示出对HMT的强抑制活性，并且在大多数情况下，H（3）受体的亲和力甚至超过了第一个系列。具有这种双重作用方式的最有效的化合物之一是4-（4-（3-哌啶子基丙氧基）苯氨基）喹啉（34）（hH（3），K（i）= 0.09 nM; HMT，IC（50）= 51 nM）。这类化合物在豚鼠对