7-methoxy-[1,3]-dioxolo[4,5-k]phenanthridin-6(7H)-one | 1435477-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-[1,3]-dioxolo[4,5-k]phenanthridin-6(7H)-one
• 英文别名: 7-Methoxy-[1,3]dioxolo[4,5-k]phenanthridin-6-one
• CAS: 1435477-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: AIRIJYKEYDFMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 、 苯硼酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以82%的产率得到7-methoxy-[1,3]-dioxolo[4,5-k]phenanthridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化C ？N-甲氧基苯甲酰胺与芳基硼酸的H偶联：苯并菲啶酮的一锅合成

  摘要：

  通用解决方案：有效的铑催化的双CH键活化和N-甲氧基苯甲酰胺1与芳基硼酸2的环化（参见方案； Cp * = Me 5 C 5）提供了一种直接而通用的方法用于菲咯啶酮结构，广泛存在于天然产物和药物中。在温和条件下形成高度区域选择性的CC和CN键可提供广泛的取代菲啶酮3。

  DOI：

  10.1002/anie.201206890

文献信息

• Synthesis of Phenanthridinones from<i>N</i>-Methoxybenzamides and Aryltriethoxysilanes through Rh^III-Catalyzed CH and NH Bond Activation
  作者：Natarajan Senthilkumar、Kanniyappan Parthasarathy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201300356

  日期：2013.9

  An efficient method for the one‐pot synthesis of substituted phenanthridinone derivatives from N‐methoxybenzamides and aryltriethoxysilanes through rhodium‐catalyzed dual CH bond activation and annulation reactions is described. A double‐cycle mechanism is proposed to account for this catalytic reaction. In addition, isotope‐labeling studies were performed to understand the intimate mechanism of the

  用于一锅合成选自于取代的菲啶衍生物的有效方法Ñ通过铑催化的双Ç-methoxybenzamides和aryltriethoxysilanes 描述H键活化和环反应。提出了双循环机制来解释该催化反应。另外，进行了同位素标记研究以了解反应的内在机理。
• Palladium-catalyzed cyclization of benzamides with arynes: application to the synthesis of phenaglydon and N-methylcrinasiadine
  作者：Sandeep Pimparkar、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c4cc05252h

  日期：——

  N-Methyl or methoxy substituted benzamides reacted with benzynes in the presence of a palladium catalyst, yielding tricyclic N-methyl or N-methoxy substituted phenanthridinones.

  在钯催化剂的存在下，N-甲基或甲氧基取代的苯甲酰胺与苯乙炔反应，生成三环的N-甲基或N-甲氧基取代的苯并三氮杂环酮。