N-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 1329203-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 1329203-93-1
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: ZSZKOCCXVORJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 乙酸-D3 、 sodium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苄酰胺与炔烃的钴催化环化反应，使用内部氧化剂通过CH / N-O键活化

  摘要：

  在容易负担得起的钴络合物和NaOAc的存在下，用炔烃将取代的N-甲氧基苯甲酰胺环化，可以提供高至优异收率的异喹诺酮衍生物。环化反应与各种官能团取代的苯甲酰胺以及酯和醇取代的炔烃兼容。钴配合物[Co III Cp *（OR）2 ]（R = Me或Ac）可作为有效的环化反应催化剂。后来，在POCl 3或PBr 3的存在下，异喹诺酮衍生物以极高的收率转化为1-氯和1-溴取代的异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600471
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇中铑(III)催化CH活化和成环绿色合成3,4-未取代异喹诺酮

  摘要：

  通过在温和反应条件下铑(III)催化的CH活化和环化，开发了一种有效合成3,4-未取代异喹啉的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300914

文献信息

• C–F Bond Cleavage Enabled Redox-Neutral [4+1] Annulation via C–H Bond Activation
  作者：Cheng-Qiang Wang、Lu Ye、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/jacs.6b12142

  日期：2017.2.8

  α-difluoromethylene alkyne as a nontraditional one-carbon reaction partner, a synthetically novel method for the construction of isoindolin-1-one derivatives via Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation reaction is reported. The 2-fold C-F bond cleavage not only enables the generation of desired product under an overall oxidant-free condition but also results in a net migration of carbon-carbon triple bond. In addition

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。
• Pd(II)-Catalyzed Annulation Reactions of Epoxides with Benzamides to Synthesize Isoquinolones
  作者：Huihong Wang、Fei Cao、Weiwei Gao、Xiaodong Wang、Yuhang Yang、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04097

  日期：2021.2.5

  Epoxides as alkylating reagents are unprecedentedly applied in Pd(II)-catalyzed C–H alkylation and oxidative annulation of substituted benzamides to synthesize isoquinolones rather than isochromans, which is accomplished through alerting the previously reported reaction mechanism by the addition of oxidant and TEA. Under these conditions, various isoquinolones have been prepared with yields up to 92%

  环氧化合物作为烷基化试剂已史无前例地应用于Pd（II）催化的CH烷基化和取代的苯甲酰胺的氧化环化反应，以合成异喹诺酮而不是异色满，这是通过提醒氧化剂和TEA来警告先前报道的反应机理而实现的。在这些条件下，已制备了各种异喹诺酮，收率高达92％。另外，该方法已经以一种方便的方式成功地用于了卢比西替利，siamine和cassiarin A的全部合成中。
• Rh(III)- and Ir(III)-Catalyzed C–H Alkynylation of Arenes under Chelation Assistance
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja501910e

  日期：2014.3.26

  Rh(III)- and Ir(III)-catalyzed, chelation-assisted C-H alkynylation of a broad scope of (hetero)arenes has been developed using hypervalent iodine-alkyne reagents. Heterocycles, N-methoxy imines, azomethine imines, secondary carboxamides, azo compounds, N-nitrosoamines, and nitrones are viable directing groups to entail ortho C-H alkynylation. The reaction proceeded under mild conditions and with controllable

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。
• Indole- and Pyrrole-BX: Bench-Stable Hypervalent Iodine Reagents for Heterocycle Umpolung
  作者：Paola Caramenti、Stefano Nicolai、Jerome Waser

  DOI：10.1002/chem.201703723

  日期：2017.10.20

  Electrophilic Indoles/Pyrroles: The first synthesis of indole- and pyrrole-derived benziodoxole reagents in one step from the heterocycles is reported. The new indole- and pyrrole-BX reagents are stable up to 150 °C and can be used for selective heterocycle transfer onto the C−H bonds of arenes ortho to directing groups by using rhodium or ruthenium catalysts.

  亲电子吲哚/吡咯：据报道，从杂环到一步，首次合成了吲哚和吡咯衍生的苯并恶唑试剂。新的吲哚和吡咯-BX试剂在高达150°C的温度下稳定，可用于通过铑或钌催化剂选择性杂环转移到芳烃邻键的C-H键上，从而直接将其导引到基团上。
• Bench-Stable Electrophilic Indole and Pyrrole Reagents: Serendipitous Discovery and Use in C-H Functionalization
  作者：Paola Caramenti、Jerome Waser

  DOI：10.1002/hlca.201700221

  日期：2017.12

  reagents allowing the reversal of the standard reactivity (Umpolung) of small building blocks is an important field of research in chemistry, as it allows increasing the flexibility of organic synthesis. Indoles and pyrroles are ubiquitous heterocycles in natural products and drugs. They are usually functionalized making use of their high nucleophilicity. In contrast, only few methods are based on the

  允许逆转小型结构单元的标准反应性（Umpolung）的试剂的开发是化学研究的重要领域，因为它可以增加有机合成的灵活性。吲哚和吡咯是天然产物和药物中普遍存在的杂环。它们通常利用其高亲核性进行功能化。相反，只有很少的方法基于使用亲电子吲哚和吡咯合成子，因为所需的试剂非常不稳定或只能在非常狭窄的范围内使用。在本文中，我们报告了意外发现和首次将IndoleBX和PyrroleBX的芳烃在C–H功能中使用，这是一种新型的热稳定性高的苯并恶多醇（on）e高价碘试剂。使用路易斯酸催化剂，可以从相应的杂环和乙酰氧基苯并恶唑啉酮一步获得吲哚BX和吡咯BX。温和的反应条件允许引入各种官能团，包括醚，卤素和硼酸酯。然后，这些新试剂可用于铑和钌催化的带有杂环或苯甲酰胺导向基团的芳烃环的CH杂芳基化反应。使用先前报道的C–H功能化程序无法实现此类转换。然后，这些新试剂可用于铑和钌催化的带有杂环或苯甲酰胺导向基团的芳