7-deoxy-2-[tert-butyldimethylsilyl]oxy-trans-dihydronarciclasine | 899835-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 7-deoxy-2-[tert-butyldimethylsilyl]oxy-trans-dihydronarciclasine
• 英文别名: 2-[tert-butyl-1,1-dimethylsilyl]-oxy-7-deoxy-trans-dihydronarciclasine
• CAS: 899835-50-8
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆Si
• 分子量: 407.539
• InChiKey: QRXFQMYSGZPXBS-BDMDAPPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deoxy-2-[tert-butyldimethylsilyl]oxy-trans-dihydronarciclasine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 174.0h， 以50%的产率得到7‑deoxy-trans-dihydronarciclasine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF SODIUM NARCISTATIN AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] SYNTHESE DE NARCISTATINE DE SODIUM ET COMPOSES ASSOCIES

  摘要：

  本发明涉及使用从医用植物品种水仙属（石蒜科）中分离得到的化合物narciclasine（2a）和7-去氧-narciclasine（2c）作为前体，进行新型合成方法，其中每个化合物都被选择性氢化以产生trans-dihydronarciclasine（1a）和7-去氧-trans-dihydronarciclasine（1c）。本文还描述了一种从narciclasine（2a）制备钠narcistatin（11）的新型合成方法。此外，本文还描述了某些新型3,4-环磷酸酯前药，包括：sodium-7-deoxynarcistatin（8）、sodium-7-deoxy-transdihydronarcistatin（9）和sodium transdihydronarcistatin（10）。

  公开号：

  WO2006076726A1
• 作为产物：
  描述：

  7-deoxy-2-[tert-butyldimethylsilyl]oxy-3,4-isopropylidene-trans-dihydronarciclasine 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.4%的产率得到7-deoxy-2-[tert-butyldimethylsilyl]oxy-trans-dihydronarciclasine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF SODIUM NARCISTATIN AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] SYNTHESE DE NARCISTATINE DE SODIUM ET COMPOSES ASSOCIES

  摘要：

  本发明涉及使用从医用植物品种水仙属（石蒜科）中分离得到的化合物narciclasine（2a）和7-去氧-narciclasine（2c）作为前体，进行新型合成方法，其中每个化合物都被选择性氢化以产生trans-dihydronarciclasine（1a）和7-去氧-trans-dihydronarciclasine（1c）。本文还描述了一种从narciclasine（2a）制备钠narcistatin（11）的新型合成方法。此外，本文还描述了某些新型3,4-环磷酸酯前药，包括：sodium-7-deoxynarcistatin（8）、sodium-7-deoxy-transdihydronarcistatin（9）和sodium transdihydronarcistatin（10）。

  公开号：

  WO2006076726A1

文献信息

• Antineoplastic Agents. 454. Synthesis of the Strong Cancer Cell Growth Inhibitors <i>trans</i>-Dihydronarciclasine and 7-Deoxy-<i>trans</i>-dihydronarciclasine
  作者：George R. Pettit、Sylvie Ducki、Stephen A. Eastham、Noeleen Melody

  DOI：10.1021/np9001948

  日期：2009.7.24

  To further pursue the antineoplastic leads offered by Our isolation of trans-dihydronarciclasine (1a) and 7-deoxy-trans-dihydronarciclasine (1c) from two medicinal plant species of the Amaryllidaceae family, a practical palladium-catalyzed hydrogenation procedure was developed for the synthesis of these isocarbostyrils from narciclasine (2a) and 7-deoxynarciclasine (2c).