(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)acetaldehyde | 136787-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)acetaldehyde
• 英文别名: acetic acid 2-acetoxymethyl-6-(2-oxo-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester；[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136787-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: LQKKTLBJWFOQCC-SDDRHHMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)acetaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 甲酸 、 三丁基膦 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acetic acid 6-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-(S)-methoxy-11-desmethyl laulimalide: a novel laulimalide analogue

  摘要：

  A strategy is outlined which enables preparation of novel laulimalide analogues at C.8 and C.11. A representative analogue, 8-(S)-methoxy-11-destmethyl laulimalide, was synthesized via this route. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.056
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 3-acetoxy-6-(2,3-dihydroxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] LAULIMALIDE ANALOGS WITH ANTI-CANCER ACTIVITITY
  [FR] ANALOGUES DE LAULIMALIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2005030779A3

文献信息

• Syntheses and reactions of saturated and 2,3-unsaturated vinyl and 1′-substituted-vinyl glycosides
  作者：Anna de Raadt、Robert J. Ferrier

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84153-j

  日期：1992.9

  Abstract Reaction of tetra- O -α- d -glucopyranosyl bromide with bis(acylmethyl)mercurys [Hg (CH 2 COR) 2 ] afforded acetylated vinyl [by use of bis(formylmethyl)mercury] or 1′-substituted-vinyl β- d -glucopyranosides 11–13 in high yields. When used together with phenyl 4,6-di- O -acetyl-2,3-dideoxy-1-thio-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside, these reagents gave analogous vinyl 4,6-di- O -acetyl-2

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。
• Environmentally compatible C-glycosidation of glycals using montmorillonite K-10
  作者：Kazunobu Toshima、Naoki Miyamoto、Goh Matsuo、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1039/cc9960001379

  日期：——

  The C-glycosidations of glycal acetates 1–4 with allyltrimethylsilane 5, vinyloxytrimethylsilane 6 or isopropenyl acetate 7 using montmorillonite K-10 as an environmentally acceptable and inexpensive industrial catalyst under mild conditions proceed effectively to give the corresponding 2,3-unsaturated C-glycosides in high yields.

  甘油醛乙酸酯1-4在温和条件下，以蒙脱土K-10作为环境友好且经济的工业催化剂，与烯丙基三甲基硅烷5、乙烯氧基三甲基硅烷6或异丙烯基乙酸酯7进行C-糖基化反应，高效地生成了相应的2,3-不饱和C-糖苷，产率极高。
• Laulimalide Analogs and Uses Thereof
  申请人：Gallagher Jr M. Brian

  公开号：US20070287745A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention provides compounds having formula I: and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 -R 10 , q, t, X 0 , X 1 , A, B, D, E, G, J, K, L, M and Z are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders associated with cellular hyperproliferation.

  本发明提供具有公式I的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R10、q、t、X0、X1、A、B、D、E、G、J、K、L、M和Z如本文中一般和在类别和子类别中所述，并且此外还提供其药物组合物以及使用它们治疗与细胞过度增殖相关的疾病的方法。
• Convergent Synthesis of a Complex Oxime Library Using Chemical Domain Shuffling
  作者：Shun Su、Dayle E. Acquilano、Jeevanandam Arumugasamy、Aaron B. Beeler、Erin L. Eastwood、Joshua R. Giguere、Ping Lan、Xiaoguang Lei、Geanna K. Min、Adam R. Yeager、Ya Zhou、James S. Panek、John K. Snyder、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol051023r

  日期：2005.6.1

  yThe synthesis of a complex hybrid oxime library is reported utilizing convergent ligation of alkoxyamine and carbonyl monomers via "chemical domain shuffling". Initial biological screening of the library against human small cell lung carcinoma (A549) cells led to the identification of a novel hybrid dimer in contrast to the corresponding monomeric compounds which were found to be inactive.
• Model studies directed toward the avermectins: A route to the spiroketal subunit
  作者：Francine E. Wincott、Samuel J. Danishefsky、Gayle Schulte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96667-x

  日期：1987.1