N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(3S)-hydroxy-(2R)-(hydroxymethyl)-pyrrolidine | 166047-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(3S)-hydroxy-(2R)-(hydroxymethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S)-N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine；9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 166047-90-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: XFLUPTNURGVTSY-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(3S)-hydroxy-(2R)-(hydroxymethyl)-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.33h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R)-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-(4S)-hydroxy-(5R)-(dimethoxytrityl-hydroxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolidine C-Nucleosides via Heck Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel method for the synthesis of pyrrolidine C-nucleosides has keen developed, The key step of the synthesis is the palladium(0)-mediated coupling of a disubstituted N-protected 2-pyrroline and 5-iodouracil. C-Nucleoside 14 and its N-methyl derivative 15 can easily be convened to the corresponding phosphoramidite building blocks for DNA synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol007029s
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-反式-3-羟基-L-脯氨酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(3S)-hydroxy-(2R)-(hydroxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有对应于胸腺嘧啶和胞嘧啶的 2-氧代缺失突变体的碱基的吡咯烷 DNA：合成和三链体形成特性

  摘要：

  先前发现作为平行三链体形成寡核苷酸的吡咯烷基 DNA 种类的双重识别特性强烈依赖于嘧啶碱基的性质。在此处介绍的结构-活性研究中，我们能够排除由于它们的 2-oxo 功能而导致的这种差异结合。我们之前曾报道过将吡咯烷 C-核苷掺入形成三链体的 2'-脱氧寡核苷酸 (TFO)。取代此类修饰单元中 2'-脱氧糖的 4'-氧原子的碱性氮原子在第三链中引入正电荷，这能够与带负电荷的 DNA 靶标双链体产生有利的静电相互作用。具有异胞嘧啶和尿嘧啶碱基的第一系列吡咯烷假核苷被证明可成功用于 GC 碱基对识别，但在平行三链体结合基序中未能成功识别 AT 碱基对。在这里，我们报告了两种带有吡啶-2-one 和 2-氨基吡啶碱基的新型 2'-脱氧吡咯烷基核苷的合成、它们的亚磷酰胺结构单元以及它们与 TFO 的结合。Pyrrolidinylpyridin-2-one (dp2P) 和 -2-aminopyridine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700217

文献信息

• Specific binding of the DNA repair enzyme AlkA to a pyrrolidine-based inhibitor
  作者：Orlando D. Schaerer、Jean-Yves Ortholand、A. Ganesan、Khosro Ezaz-Nikpay、Gregory L. Verdine

  DOI：10.1021/ja00129a039

  日期：1995.6
• Synthesis of Pyrrolidine <i>C</i>-Nucleosides via Heck Reaction
  作者：Adrian Häberli、Christian J. Leumann

  DOI：10.1021/ol007029s

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]A novel method for the synthesis of pyrrolidine C-nucleosides has keen developed, The key step of the synthesis is the palladium(0)-mediated coupling of a disubstituted N-protected 2-pyrroline and 5-iodouracil. C-Nucleoside 14 and its N-methyl derivative 15 can easily be convened to the corresponding phosphoramidite building blocks for DNA synthesis.
• Pyrrolidino DNA with Bases Corresponding to the 2-Oxo Deletion Mutants of Thymine and Cytosine: Synthesis and Triplex-Forming Properties
  作者：Alain Mayer、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200700217

  日期：2007.8

  target duplex. A first series of pyrrolidino pseudonucleosides with the bases isocytosine and uracil proved successful for GC base-pair recognition, but was unsuccessful for AT base-pair recognition within the parallel triplex binding motif. Here we report on the synthesis of the two novel 2′-deoxypyrrolidino nucleosides carrying the bases pyridin-2-one and 2-aminopyridine, their phosphoramidite building

  先前发现作为平行三链体形成寡核苷酸的吡咯烷基 DNA 种类的双重识别特性强烈依赖于嘧啶碱基的性质。在此处介绍的结构-活性研究中，我们能够排除由于它们的 2-oxo 功能而导致的这种差异结合。我们之前曾报道过将吡咯烷 C-核苷掺入形成三链体的 2'-脱氧寡核苷酸 (TFO)。取代此类修饰单元中 2'-脱氧糖的 4'-氧原子的碱性氮原子在第三链中引入正电荷，这能够与带负电荷的 DNA 靶标双链体产生有利的静电相互作用。具有异胞嘧啶和尿嘧啶碱基的第一系列吡咯烷假核苷被证明可成功用于 GC 碱基对识别，但在平行三链体结合基序中未能成功识别 AT 碱基对。在这里，我们报告了两种带有吡啶-2-one 和 2-氨基吡啶碱基的新型 2'-脱氧吡咯烷基核苷的合成、它们的亚磷酰胺结构单元以及它们与 TFO 的结合。Pyrrolidinylpyridin-2-one (dp2P) 和 -2-aminopyridine