N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R)-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-(4S)-hydroxy-(5R)-(dimethoxytrityl-hydroxymethyl)-pyrrolidine | 325771-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R)-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-(4S)-hydroxy-(5R)-(dimethoxytrityl-hydroxymethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 325771-85-5
• 化学式: C₄₅H₄₁N₃O₈
• 分子量: 751.836
• InChiKey: CUHLRTWDNBBLET-AXEMHBPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  143.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R)-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-(4S)-hydroxy-(5R)-(dimethoxytrityl-hydroxymethyl)-pyrrolidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(4S)-O-((β-cyanoethyl-N,N'-diisopropylphosphoramidite)oxy)-(5R)-(dimethoxytrityl-hydroxymethyl)-(2R)-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolidine C-Nucleosides via Heck Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel method for the synthesis of pyrrolidine C-nucleosides has keen developed, The key step of the synthesis is the palladium(0)-mediated coupling of a disubstituted N-protected 2-pyrroline and 5-iodouracil. C-Nucleoside 14 and its N-methyl derivative 15 can easily be convened to the corresponding phosphoramidite building blocks for DNA synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol007029s
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-反式-3-羟基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 dimethyl sulfide borane 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2R)-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-(4S)-hydroxy-(5R)-(dimethoxytrityl-hydroxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolidine C-Nucleosides via Heck Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel method for the synthesis of pyrrolidine C-nucleosides has keen developed, The key step of the synthesis is the palladium(0)-mediated coupling of a disubstituted N-protected 2-pyrroline and 5-iodouracil. C-Nucleoside 14 and its N-methyl derivative 15 can easily be convened to the corresponding phosphoramidite building blocks for DNA synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol007029s

文献信息

• Pyrrolidino-DNA
  作者：Adrian Häberli、Alain Mayer、Christian J. Leumann

  DOI：10.1081/ncn-120022832

  日期：2003.10

  We synthesized pyrrolidino-C-nucleosides, incorporated them into oligodeoxynucleotides and investigated their pairing properties. The thermal duplex and triplex stabilities were measured. While triplex formation is destabilized in the case of pyrrolidino-pseudo-U and -T, pyrrolidino-pseudo-iso-C leads to an increase of the T-m value for third strand dissociation. Duplexes Lire destabilized with all pyrrolidino-C-nucleosides.