methyl (Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-2-methylideneoct-6-enoate | 139108-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-2-methylideneoct-6-enoate
• CAS: 139108-89-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 452.666
• InChiKey: SMLPLVAXFQNPJS-VZCXRCSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-2-methylideneoct-6-enoate 在 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2Z,6Z)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-2-[2-((1S,4aS,4bR,8aR,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthren-1-yl)-ethyl]-octa-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第II部分：（Z）-三环戊烯醇，（E，E）-和（Z，Z）-三环己烯醇，（Z，Z，Z）-三环庚烯醇

  摘要：

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10260-5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,7-epoxy-3,7-dimethylocta-2-ene 在 三乙烯二胺 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 560.5h， 生成 methyl (Z)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-2-methylideneoct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成和立体选择性消除合成三环聚戊二烯酚。第II部分：（Z）-三环戊烯醇，（E，E）-和（Z，Z）-三环己烯醇，（Z，Z，Z）-三环庚烯醇

  摘要：

  通过将异麦角烯基加到2-亚甲基-3-羟基链烯腈（在（E，E）-三环己烯醇的情况下）或2-亚甲基-3-羟基链烯酸甲酯（在（Z）-三环聚戊烯醛的情况）。新引入的侧链的加工包括立体选择性消除反应和吸电子基团（-CN或-CO 2 Me）还原为甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10260-5

文献信息

• A radical-based synthesis of (Z,Z)-tricyclohexaprenol
  作者：Denis Heissler、Thierry Jenn、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80541-d

  日期：1991.12

  Addition of the isocopal-12-en-15-yl radical to a methyl 3-hydroxy-3-methylene alkenoate and stereoselective elimination of methanesulphonic acid from the mesylated adducts are the key steps of this synthesis of (Z,Z)-tricyclohexaprenol.

  将isocopal-12-en-15-基团加到3-羟基-3-亚甲基链烯酸甲酯中，并从甲磺酸化的加合物中立体选择性地消除甲磺酸，是合成（Z，Z）-三环己烯醇的关键步骤。