(E)-geranyl-phosphinic acid | 701279-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-geranyl-phosphinic acid
• 英文别名: (E)-geranyl-H-phosphinic acid；geranyl-H-phosphinic acid；(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)phosphinic acid；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]phosphinic acid
• CAS: 701279-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₉O₂P
• 分子量: 202.233
• InChiKey: CECHXNZXNJDACT-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-geranyl-phosphinic acid 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到geranyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生膦酸作为钢铁腐蚀抑制剂

  摘要：

  有机酸通常来源于油基价值链，经常用作工业金属加工液中的腐蚀抑制剂。在过去的几十年中，选择这些缓蚀剂的标准发生了变化，如今不仅以性能为导向，而且受到生态考虑、毒性和监管标准的影响。我们提出了基于可再生资源膦酸的有机缓蚀剂的可扩展半合成方法。已通过芯片过滤器测定、动电位极化测量、电化学阻抗测量和重量法对它们在微碱性 pH 值的水环境中的钢铁腐蚀防护进行了评估。发现测试的几种膦酸的功效在很大程度上取决于影响保护层分子自组装的结构特征，以及与来自介质的二价和三价阳离子形成的盐或在腐蚀过程中形成的盐的溶解度。发现羧基膦酸（源自蓖麻油）在所有测试的介质中都具有显着的防腐效果。我们将这种羧基膦酸的抗腐蚀特性归因于在金属表面上形成了特别稳定的保护层。因此，它可以作为一种商业上有吸引力的替代品，用于替代目前源自可再生资源的酸性腐蚀抑制剂。发现羧基膦酸（源自蓖麻油）在所有测试的介质中都具有显着的防腐效果。我们

  DOI：

  10.3390/molecules27061778
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl phosphenite 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-geranyl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  次磷化合物与艾伦、二烯和烯丙基亲电试剂的钯催化反应：烯丙基 H-次膦酸盐的合成方法

  摘要：

  次磷化合物 (MOP(O)H 2 , M = H, R 3 NH) 在温和条件下有效地参与金属催化的丙二烯、二烯和活化烯丙基亲电试剂的 C-P 键形成反应。催化系统 Pd 2 dba 3 /xantphos 对于避免或最小化次磷酸衍生物可用的竞争性还原转移-氢化途径至关重要。对烯丙基化机制的进一步研究提供了类似的乙酸烯丙酯-烯丙基次膦酸酯，然后导致了预先形成的烯丙基次膦酸酯的 Pd 催化重排的发展，并最终导致次磷酸与烯丙醇的催化脱水烯丙基化。本文公开的反应构成了有效的合成方法，不仅通过一锅串联法制备烯丙基H-次膦酸而且制备它们的酯。此外，还证明了H-次膦酸盐作为用于制备其他有机磷化合物的有用合成子的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo702542a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrative Allylation of Hypophosphorous Acid with Allylic Alcohols
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol061828e

  日期：2006.8.1

  A novel palladium-catalyzed allylation of H3PO2 with allylic alcohols is described. The phosphorus-carbon bond-forming reaction produces allylic-H-phosphinic acids and water, in the absence of additives. Primary H-phosphinic acids are obtained in excellent yields, whereas secondary H-phosphinic acids react sluggishly. A reusable polymer-supported catalyst is also described. The reaction provides an

  描述了新型的钯催化的H3PO2与烯丙基醇的烯丙基化。在没有添加剂的情况下，形成磷-碳键的反应会生成烯丙基-H-次膦酸和水。伯H-次膦酸的收率极高，而仲H-次膦酸反应迟钝。还描述了可重复使用的聚合物负载的催化剂。该反应提供了对H-次膦酸无害环境的方法。
• [EN] PHOSPHINIC ACID ANALOGS OF GLUTAMATE<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE PHOSPHINIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004043971A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Inhibitors of axillary malodour having the formula (I): wherein R has the same meaning as given in the specification.

  荷尔蒙刺激剂抑制剂，其化学式为(I)：其中R的含义与规范中给出的含义相同。
• [EN] PHOSPHINIC ACID ANALOGS OF GLUTAMATE<br/>[FR] ANALOGUES DU GLUTAMATE, CONSTITUES D'ACIDE PHOSPHINIQUE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004048394A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Inhibitors of axillary malodour having the formula[insert here Formula (I)]wherein R has the same meaning as in the specification.

  具有以下公式（I）的腋臭抑制剂，其中R的含义与说明书中相同。
• Allylic Phosphinates via Palladium-Catalyzed Allylation of <i>H-</i>Phosphinic Acids with Allylic Alcohols
  作者：Laëtitia Coudray、Karla Bravo-Altamirano、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol8000415

  日期：2008.3.1

  A novel catalytic allylation of H-phosphinic acids is described. Using Pd/xantphos (2 mol %), H-phosphinic acids react directly with allylic alcohols to produce P-allylated disubstituted phosphinic acids.

  描述了 H-次膦酸的新型催化烯丙基化。使用 Pd/xantphos (2 mol %)，H-次膦酸直接与烯丙醇反应生成 P-烯丙基化的二取代次膦酸。
• Phosphinic acid analogs of glutamate
  申请人：Schroder Fridtjof

  公开号：US20060052616A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Inhibitors of axillary malodour having the formula wherein R has the same meaning as given in the specification.

  具有以下式子的腋臭抑制剂，其中R的含义与规范中给出的相同。