ethyl (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)pent-4-enoate | 502180-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]pent-4-enoate
• CAS: 502180-36-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: GQJIBIKWSPZJSG-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)pent-4-enoate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-oxo-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 2‐Carboethoxy‐4‐methylnaphthalenes

  摘要：

  A three-step synthesis of 2-carboethoxy-4-methylnaphthalenes 7a-d from aryl aldehydes is described.

  DOI：

  10.1080/00397910500328605
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)pent-4-enoate 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 silica gel 作用下， 反应 0.03h， 以92%的产率得到ethyl (E)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α ‐Benzylidene‐ γ ‐methyl‐ γ ‐butyrolactones

  摘要：

  A concise synthesis of alpha-benzylidene-gamma-methyl-gamma-butylolactones 5a-g from substituted benzaldehydes is described. Compounds la-g on reaction with phosphorane 2, provide the pentenoates 3a-g, which can be hydrolyzed to the acids 4a-g. The latter are cyclized to the corresponding butyrolactones 5a-g in excellent yields. The pentenoates 3a-g, on acid catalyzed cyclization, also provide 5a-g in very high yields.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3525::aid-hlca3525>3.0.co;2-#