(Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oct-2-enoic acid methyl ester | 461406-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oct-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 461406-53-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: FZDDTBVDPPYGRS-FXBPSFAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oct-2-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 二氯二甲基硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.5h， 生成 (3aR,4S,6aR,10aR)-4-[(1R,2S,4S,6R,8S,9R)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-10-methylene-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-9-yl]-3-oxo-3,3a,4,6a,7,8,9,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y