(1S,2S,3S,4S,5R)-4-amino-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol | 1011267-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5R)-4-amino-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• CAS: 1011267-44-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: MJXAMUWACLJJGN-LXTFHKNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R)-4-amino-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S,5S)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ammoniumacetate
  参考文献：
  名称：

  作为分枝杆菌呋喃半乳糖转移酶 GlfT2 抑制剂的双环 [3.1.0] 己烷基 UDP-Galf 类似物的合成和评价

  摘要：

  UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 是参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的双功能呋喃半乳糖转移酶 GlfT1 和 GlfT2 的供体底物。在本文中，一组 UDP-Galf 模拟物是通过双环 [3.1.0] 己烷基胺与芳族、线性或含尿苷醛反应的还原胺化合成的。使用耦合分光光度测定法针对 GlfT2 评估了这些化合物，结果表明它们是该酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21081053
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R)-4-azido-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(1S,2S,3S,4S,5R)-4-amino-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成β-阿拉伯呋喃糖基环和α-半呋喃呋喃糖基环的构象受限类似物双环[3.1.0]己烷衍生物。

  摘要：

  描述了合成双环[3.1.0]己烷衍生的构象受限的β-阿拉伯呋喃糖基环和α-半呋喃呋喃糖基环的途径。利用两个环系统之间的拟对映体关系来开发从单个前体提供两个靶标的途径。关键步骤包括由环己烷-1,4-二酮制得的环氧酮的碱促进的环收缩，得到双环[3.1.0]己烷环系统，以及涉及用O-乙酰基-（S）-酯化的后期拆分过程。扁桃酸。

  DOI：

  10.1021/ol703041y