1-[2-(2-iodothiophen-3-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1629190-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-iodothiophen-3-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[2-(2-Iodothiophen-3-yl)ethyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1629190-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₀INOS
• 分子量: 331.177
• InChiKey: HDTXNECTTUGMKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-iodothiophen-3-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-3-(4,5-dihydrothieno[3,2-g]indolizin-7-yl)-N,N-diethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  中等大小环形成中的分子内直接芳构化和Heck反应：熔融吲哚嗪，吡咯并ze庚啉和吡咯并偶氮嗪系统的选择性合成

  摘要：

  N-（碘代芳基烷基）吡咯的分子内钯催化反应可通过选择合适的催化体系，将反应导向烯烃或吡咯核，用于中型环的选择性合成。这些反应也可以扩展至相应的杂芳基卤化物。因此，已经建立了反应条件以选择性地进入（杂）融合的吲哚嗪，吡咯并氮杂和吡咯并偶氮嗪系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400075
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-(2-Iodothiophen-3-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-[2-(2-iodothiophen-3-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中等大小环形成中的分子内直接芳构化和Heck反应：熔融吲哚嗪，吡咯并ze庚啉和吡咯并偶氮嗪系统的选择性合成

  摘要：

  N-（碘代芳基烷基）吡咯的分子内钯催化反应可通过选择合适的催化体系，将反应导向烯烃或吡咯核，用于中型环的选择性合成。这些反应也可以扩展至相应的杂芳基卤化物。因此，已经建立了反应条件以选择性地进入（杂）融合的吲哚嗪，吡咯并氮杂和吡咯并偶氮嗪系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400075