(E)-4-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 52482-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 4-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 52482-19-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: HKPWAHNTQBUKIO-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  453.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroacridine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1-Phenyl-butyl)-acridine
  参考文献：
  名称：

  Hahn, Witold E.; Lesiak, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 599 - 603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醯亞胺酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-4-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  使用-COOH作为落叶导向基团，Rh催化的CH胺化/丙烯酸和蒽基环化反应：获得各种喹啉。

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的丙烯酸和蒽基合成各种多取代喹啉的方法。弱配位的–COOH导向基团对于该反应至关重要，可以在级联环化中将其无痕除去。在温和的反应条件下，以简单的H 2 O和CO 2为副产物获得了多种多取代的喹啉。更重要的是，方便地合成了他克林（一种阿尔茨海默氏病药物）的核心骨架1,2,3,4-四氢ac啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00539

文献信息

• Direct alkenylation of alkylazaarenes with aldehydes through C(sp3)–H functionalization under catalytic InCl3 activation
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.004

  日期：2016.4

  Under the influence of InCl3 as a Lewis acid catalyst, a methodology on the C(sp3)–H functionalization of alkylazaarenes has been demonstrated through the activation of benzylic C–H bonds towards their addition reaction with the appropriate electrophiles. This methodology was chiefly applied in the direct alkenylation of primary and secondary benzylic C–H bonds of alkylazaarenes with aldehydes. A variety

  在InCl 3作为路易斯酸催化剂的影响下，已通过活化苄基CH键向其与适当亲电试剂的加成反应激活了烷基氮杂芳烃C（sp 3）-H官能化的方法。该方法主要用于烷基氮杂芳烃与醛的伯和仲苄基CH键的直接烯基化反应。以通常良好的产率提供了各种烯基产物，包括用于孟鲁司特和其他相关分子合成的起始烯基中间体。
• Synthesis of (<i>E</i> )-2-Alkenylazaarenes via Dehydrogenative Coupling of (Hetero)aryl-fused 2-Alkylcyclic Amines and Aldehydes with a Cobalt Nanocatalyst
  作者：Changjian Zhou、Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800202

  日期：2018.7.9

  have developed a low‐loading cobalt nanocatalyst (Co/N‐Si‐C). The combination of such a catalyst with p‐nitrobenzoic acid and molecular O2 exhibits excellent catalytic performance towards the dehydrogenative coupling of (hetero)aryl‐fused 2‐alkylcyclic amines with aldehydes to afford the (E)‐2‐alkenylazaarenes. In the reaction, effective capture of the partially dehydrogenated cyclic amine motifs appears

  迄今为止，通过2-甲基N-杂芳烃与醛或其等同物的缩合反应合成了（E）-2-烯基氮杂芳烃。然而，由广泛分布的2-烷基环胺基序直接形成这类有用的化合物仍未解决。在此，通过使用氮硅掺杂碳（Vulcan XC-72R）作为载体，我们开发了一种低负荷钴纳米催化剂（Co / N -Si-C）。此类催化剂与对硝基苯甲酸和O 2分子的组合对（杂）芳基稠合的2烷基环胺与醛的脱氢偶联反应表现出优异的催化性能，可提供（E）-2-链烯基氮杂芳烃。在反应中，有效捕获部分脱氢的环状胺基序似乎是解决化学选择性问题的关键策略。发达的催化转化技术具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高原子效率，使用了地球上可重复使用的富钴催化剂和分子氧2作为绿色氧化剂的优点，这为直接还原反应提供了重要基础。将惰性环状胺单元转化为功能框架。