1-bromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole | 1416353-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole
• CAS: 1416353-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂
• 分子量: 323.192
• InChiKey: IVXORGUBWFSCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的炔烃选择性烷氧基羰基化的双功能配体

  摘要：

  炔烃的催化羰基化代表了α，β-不饱和羰基化合物的直接且原子经济的合成。与当前已知的催化系统相关的问题之一是效率不足。在这种情况下，末端α炔的Pd /配体催化的区域选择性和有效的烷氧羰基化对于合成α，β-不饱和酯是合乎需要的。在本文中，我们介绍了新设计的双功能配体在炔烃有效Pd催化烷氧基羰基化反应中的应用。脂族和芳族炔烃均能以高选择性顺利转化为支链所需产物（28个实例，产率为45-96％，选择性为95.0-99.9％）。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.04.007
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-bromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Direct Ortho Arylation of 9-(Pyridin-2-yl)-9H-carbazoles Bearing a Removable Directing Group via Palladium(II)-Catalyzed C–H Bond Activation

  摘要：

  A one-pot synthesis of ortho-arylated 9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazoles via C-H bond activation is presented. Silver nitrate and tert-butyl alcohol were found to be the best oxidant and solvent for the process, respectively. The product yields are from modest to excellent, and the reaction showed sufficient functional group tolerance. p-Benzoquinone served as an important ligand for the transmetalation and reductive elimination steps in the catalytic process. The key intermediate of the reaction, a 9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole palladacycle, was isolated, and its structure was unequivocally confirmed by X-ray crystallography. No kinetic isotope effect (k(H)/k(D) = 1.00 +/- 0.17) for the C-H bond activation step was observed. In addition, a Hammett experiment gave a negative rho value, -2.16 +/- 0.02. The directing group, pyridinyl, was demonstrated to be a removable functional group. Finally, a rational catalytic mechanism is presented on the basis of all experimental evidence.

  DOI：

  10.1021/om301071m

文献信息

• New ruthenium/phosphino carbazole systems for selective preparation of alcohols under hydroformylation conditions
  作者：Hao Zhou、Yajun Sun、Li Deng、Weiran Yang、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122927

  日期：2024.1

  Efficient hydrogenation of aldehydes is highly desirable in hydroformylation process to obtain alcohol products. This work developed carbazole-derived phosphine ligands for efficient Ru-catalyzed hydrogenation of aldehydes in the presence of carbon monoxide. Up to 99 % yields of alcohols were obtained in the presence of high-pressure CO at 130 ℃. The results of different ligands revealed the crucial

  在加氢甲酰化过程中高度需要醛的有效氢化以获得醇产品。这项工作开发了咔唑衍生的膦配体，用于在一氧化碳存在下进行有效的钌催化醛氢化。在130℃高压CO存在下，醇的收率高达99%。不同配体的结果揭示了咔唑上的NH部分在促进催化氢化中的关键作用。它被应用于Co/Ru催化的加氢甲酰化工艺，以优异的产率生产长链醇。
• 有机化合物、组合物、有机电致发光器件和显示面板
  申请人：深圳市华星光电半导体显示技术有限公司

  公开号：CN117466755A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本申请公开了一种有机化合物、组合物、有机电致发光器件和显示面板，所述有机化合物具有较高的热稳定性，可能够发射出短波长的荧光，且发光光谱表现为具有窄的半峰宽，能够实现深蓝色的发光，可以用作有机电致发光器件的蓝色荧光发光材料。所述组合物包括至少一种本申请所述的有机化合物以及至少一种有机溶剂。所述有机电致发光器件，包括阴极层、阳极层和有机发光层，所述有机发光层位于所述阴极层和所述阳极层之间，所述有机发光层的材料包含一种如本申请所述的有机化合物，或由本申请所述的组合物制备而成。
• Palladium‐Catalyzed Direct Alkynylation of Carbazoles with Alkynyl Bromides
  作者：Jyothis Dharaniyedath、Vikash Kumar、Parthasarathy Gandeepan

  DOI：10.1002/ejoc.202400649

  日期：2024.10.21

  Palladium-catalyzed direct alkynylation of carbazoles, without the need for oxidants or sensitive reagents, has been developed. The broad substrate compatibility, scalability, and mechanistic insights underscore the method's significance for pharmaceutical and materials science applications.

  已经开发出钯催化的咔唑直接炔基化反应，无需氧化剂或敏感试剂。广泛的基板兼容性、可扩展性和机理见解强调了该方法对制药和材料科学应用的重要性。