9-(2-pyridyl)carbazole | 23866-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-pyridyl)carbazole
• 英文别名: 9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole；9-(2-pyridyl)-9H-carbazole；9-(pyridine-2-yl)-9H-carbazole；9-pyridin-2-ylcarbazole
• CAS: 23866-67-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: JDINBEDUGBFLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  439.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-pyridyl)carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到3,6-dibromo-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化咔唑的位点选择性好氧 C-H 单酰化

  摘要：

  这篇手稿描述了使用甲苯衍生物开发的一种非常通用的钯催化咔唑单酰化，甲苯衍生物起到了酰基源和有机溶剂的双重作用。该方法使用NHPI作为助催化剂，氧气作为唯一的氧化剂。有趣的是，单取代的N-吡啶基咔唑的酰化在 C-8 位区域选择性地发生。使用醛作为酰基源探索了该方法的范围。这种高度位点选择性酰化通过一个激进的过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01746
• 作为产物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridin-2-amine 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到9-(2-pyridyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）的9-催化的一锅合成（吡啶-2-基）通过一个汇接Ç-9H-二咔唑？^ h激活/ C ？X（X = C或N）形成过程

  摘要：

  通过同时的CH活化和钯（II）催化的N-苯基吡啶-2-胺与芳基三氟硼酸钾的交叉偶联，新的一锅合成9-（吡啶-2-基）-9 H-咔唑的方法是提出了。醋酸银和1,4-二恶烷分别被证明是最好的氧化剂和溶剂。产物收率从适中波动至优异，反应显示出足够的官能团耐受性。对苯醌是催化过程中金属转移和还原消除步骤的重要配体。第一和第二次CH活化/ C的动力学同位素效应（k H / k D）。 C或C  ñ形成步骤测量为分别2.14和1.18，。最后，基于所有实验证据提出了合理的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201101528
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 9-(2-pyridyl)carbazole 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化咔唑的位点选择性好氧 C-H 单酰化

  摘要：

  这篇手稿描述了使用甲苯衍生物开发的一种非常通用的钯催化咔唑单酰化，甲苯衍生物起到了酰基源和有机溶剂的双重作用。该方法使用NHPI作为助催化剂，氧气作为唯一的氧化剂。有趣的是，单取代的N-吡啶基咔唑的酰化在 C-8 位区域选择性地发生。使用醛作为酰基源探索了该方法的范围。这种高度位点选择性酰化通过一个激进的过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01746

文献信息

• Study on Palladium(II)-Catalyzed Mono-1-alkenylation of 9H-Carbazoles
  作者：Yongqiang Wang、Jinzhong Zhao、Dongdong Guo、Bin Li、Wenmei Gao、Wuxia Zhang

  DOI：10.1055/a-1387-5435

  日期：2021.5

  A general and efficient method is reported for the direct mono-1-alkenylation of 9H-carbazole molecules with divalent palladium as a catalyst and an N-(2-pyridyl)sulfanyl directing group. This method also provides an efficient synthetic route for the synthesis of cross-dialkenylated carbazoles.

  据报道，用二价钯作为催化剂和N-（2-吡啶基）硫烷基指导基团直接对9H-咔唑分子进行单-1-烯基化的一般有效方法。该方法还提供了用于合成交叉二烯基化咔唑的有效合成路线。
• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-(Hetero)arylcarbazoles: Palladium-Catalyzed Coupling Reaction between (Hetero)aryl Chlorides and<i>N</i>-Carbazolylmagnesium Chloride
  作者：Yuji Nakayama、Naota Yokoyama、Hideki Nara、Tohru Kobayashi、Mitsuhiko Fujiwhara

  DOI：10.1002/adsc.201500301

  日期：2015.7.6

  under mild conditions (110 °C) in a short period of time (15 min to 2 h) to give N‐(hetero)arylcarbazoles in high yields. The reactions of bromochlorobenzenes proceeded in favour of the bromo group to afford N‐(chlorophenyl)carbazoles in a highly selective manner. Functional materials for use in organic light‐emitting diodes, such as mCP, 26mcPy, CBP and TCB, were also obtained in high yields within 15 min

  报道了一种用于合成N-（杂）芳基咔唑（一种对功能材料有用的化合物）的有效方法。各种（杂）芳基氯化物与氯化N-咔唑基氯化镁在烯丙基氯化钯（II）二聚体[[PdCl（烯丙基）] 2 }和二叔丁基（ 2,2-二苯基-1-甲基环丙烷-1-基）膦（cBRIDP）在温和条件下（110°C）在短时间内（15分钟至2小时）以高收率得到N-（杂）芳基咔唑。进行溴氯苯的反应有利于溴基团生成N-（氯苯基）咔唑的选择性很高。通过（杂）芳基多卤化物的反应，还可以在15分钟内以高收率获得用于有机发光二极管的功能材料，例如mCP，26mCPy，CBP和TCB。还讨论了反应条件的优化和假定的反应催化周期。
• Organometallic complex and light-emitting element containing the same
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20040230061A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Organometallic complexes represented by chemical formula 1 are synthesized. In chemical formula 1, R 1 to R 5 , are individually a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a nitro group, a cyano group, an amino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a vinyl group, an aryl group, or a heterocyclic group. Each pair of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , and R 4 and R 5 may be bonded each other to form aromatic rings. Y is a heterocyclic group containing nitrogen atoms as hetero atoms. M is atoms of group 9 in the periodic table or atoms of group 10 in the periodic table. When the M is atoms of group 9 in the periodic table, n=2. When the M is atoms of group 10 in the periodic table, n=1. L is a monoanionic bidentate chelate ligand having a beta diketone structure, a monoanionic bidentate chelate ligand having a carboxyl group, or a monoanionic bidentate chelate ligand having a phenol hydroxyl group. 1

  化学式1代表的有机金属配合物已合成。在化学式1中，R1至R5分别是氢原子、卤素原子、低碳基团、烷氧基团、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基或杂环基中的一个。R1和R2、R2和R3、R4和R5中的每对可能相互键合形成芳香环。Y是含有氮原子作为杂原子的杂环基。M是周期表中9族元素或周期表中10族元素的原子。当M是周期表中9族元素的原子时，n=2。当M是周期表中10族元素的原子时，n=1。L是具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体，或具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体。
• Color Tuning Based on a Six-membered Chelated Iridium(III) Complex with Aza-aromatic Ligand
  作者：Rui Zhu、Jian Lin、Gui-An Wen、Shu-Juan Liu、Jun-Hua Wan、Jia-Chun Feng、Qu-Li Fan、Gao-Yu Zhong、Wei Wei、Wei Huang

  DOI：10.1246/cl.2005.1668

  日期：2005.12

  A six-membered chelated iridium complex containing aza-aromatic ligand is prepared. Emission color tuning from yellow to deep red is observed for electroluminescent devices with different doping concentrations.

  制备了一种含有氮杂芳香配体的六元螯合铱配合物。在不同掺杂浓度的电致发光器件中，观察到从黄色到深红色的发射颜色调节。
• CN Coupling of Indoles and Carbazoles with Aromatic Chlorides Catalyzed by a Single-Component NHC-Nickel(0) Precursor
  作者：Silvia G. Rull、Juan F. Blandez、Manuel R. Fructos、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201500030

  日期：2015.3.23

  A new and efficient nickel‐based protocol for the N‐arylation of indoles and carbazoles with aromatic chlorides, the least expensive of the aryl halides, is described. The procedure provides selectively N‐(hetero)arylation products in good to high yields, in short reaction times and without adding an excess of ligands.

  描述了一种新的高效的基于镍的方案，用于将吲哚和咔唑与芳族氯化物（最便宜的芳基卤化物）进行N-芳基化反应。该方法可选择性地提供N-（杂）芳基化产物，收率高至高，反应时间短，且无需添加过量的配体。