(-)-(6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol | 52187-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-(6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: (3aS,9aR)-2,2-dimethyl-3a,4,9,9a-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-ol
• CAS: 52187-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VHQZRMCDYDICCK-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.93

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol 在 咪唑 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (+/-)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-iodo-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的第一个非甾体类油菜素内酯。

  摘要：

  借助于分子建模，设计了十个新颖的化合物，每个化合物都包含两个亚基和一个接头，类似于天然的甾体植物激素油菜素内酯。合成模拟物并进行稻叶薄层倾斜生物测定以测试油菜素类固醇的活性。大多数模拟物显示出非常弱的生物活性或没有生物活性，但是当与生长素吲哚-3-乙酸（IAA）共同使用时，它们具有很强的活性，后者可以协同油菜素类固醇的活性。因此，1-（4,6α，7α-三羟基-5,6,7,8-四氢萘基）-2-（6α'，7α'-二羟基-5'，6'，7'，8' -四氢萘基乙炔（4）和（E）-1,2-双[反式-（4aα，8aβ）-4-氧代-6α，7α-二羟基-4a，5,6,7,8， 8a-六氢-（3H）-萘]乙烯（11）在低至0.01 ng和0的剂量下表现出优异的活性。分别为001 ng /植物。这些化合物是第一个具有生物活性的非甾体油菜素内酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo015832+
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydro-1-naphthyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (-)-(6R,7S)-6,7-(isopropylidenedioxy)-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the individual stereoisomers of a brassinolide mimetic

  摘要：

  The syntheses of all four stereoisomers of a nonsteroidal mimetic of the phytohormone brassinolide are reported. These re: (+)-(6S,7R,6'S,7'R)-, (-)-(6R,7S,6'R,7'S)-, (+)-(6S,7R,6'R,7'S)-, and (-)-(6R,7S,6'S,7'R)-1-[1-(4,6,7-trihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)]-2-[1'-(6',7'-dihydroxy-5',6',7',8'-tetrahydronaphthyl)]ethyne. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.029