2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3R,4S)-8-oxo-3-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylmethyl ester | 852546-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3R,4S)-8-oxo-3-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylmethyl ester
• CAS: 852546-55-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: FWLSAIFBKBSZID-WQXBFISLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3R,4S)-8-oxo-3-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以302 mg的产率得到(1S,4R,7R,8R)-8-Hydroxymethyl-7-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成研究超级杀菌素A和B的顺式十氢化萘部分。连续双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排的应用。

  摘要：

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol050339w
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3R,4S)-8-oxo-3-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成研究超级杀菌素A和B的顺式十氢化萘部分。连续双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排的应用。

  摘要：

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol050339w