1-hexyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 1427803-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hexyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Hexyl-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 1427803-99-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: NGBIYLJPZYQMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-phenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-hexyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺胺胺高效合成[5 + 1] 4-喹诺酮并与1-（2-氟苯基）prop-2-yn-1-ones与胺共轭加成反应

  摘要：

  摘要 描述了通过1-（2-氟苯基）丙-2-yn-1-one衍生物的串联胺化/共轭迈克尔加成序列来合成4-喹诺酮衍生物的无催化剂合成方法。[5 + 1]-环化反应是在高温下在惰性气氛下以碳酸锂为碱有效进行的，它为生产各种范围的4-喹诺酮提供了一条可行的途径。详细研究了该机理，并分离了几种中间体。 描述了通过1-（2-氟苯基）丙-2-yn-1-one衍生物的串联胺化/共轭迈克尔加成序列来合成4-喹诺酮衍生物的无催化剂合成方法。[5 + 1]-环化反应是在高温下在惰性气氛下以碳酸锂为碱有效进行的，它为生产各种范围的4-喹诺酮提供了一条可行的途径。详细研究了该机理，并分离了几种中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316826

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinolin-4(1H)-one Derivatives by a Sequential Michael Addition–Elimination/Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination Reaction
  作者：Chunxia Chen、Jinsong Peng、Yinghua Wang、Hanyu Liang、Deqiang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380496

  日期：——

  were transformed into quinolin-4(1H)-one products by a palladium-catalyzed intramolecular N-arylation in a tandem one-pot manner, with good to excellent yields. A convenient approach has been developed for the construction of quinolin-4(1H)-one frameworks, starting from (Z)-β-chlorovinyl aromatic ketones and amines. Intermolecular Michael addition of an amine to a (Z)-β-chlorovinyl ketone was followed

  摘要 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。