6-chloro-2-phenyl-4-(p-tolyl)quinoline | 1242423-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-4-(p-tolyl)quinoline
• 英文别名: 6-chloro-2-phenyl-4-p-tolylquinoline；6-Chloro-4-(4-methylphenyl)-2-phenylquinoline
• CAS: 1242423-43-3
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN
• 分子量: 329.829
• InChiKey: PKHVQLVMVJRBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氯苯胺 、 4-甲苯基乙炔 在 MOF-5 、 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到6-chloro-2-phenyl-4-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  MOF-5是一种高效可回收的催化剂，可用于一锅合成2，4-二取代的喹啉衍生物

  摘要：

  作为一种有效的方法，MOF-5-催化的三组分偶联反应是通过芳香胺，醛和炔烃的一锅三组分反应以优异的收率合成2，4-二取代的喹啉衍生物的有效方法。催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围，较短的反应时间，高收率的产品和无溶剂的条件使该方案切实可行，对环境友好且在经济上具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d0nj01301c

文献信息

• Synthesis of Aminoindolizine and Quinoline Derivatives via Fe(acac)3/TBAOH-Catalyzed Sequential Cross-Coupling-Cycloisomerization Reactions
  作者：Vivek Bobade、Sachin Patil、Sachin Patil

  DOI：10.1055/s-0030-1260305

  日期：2011.10

  Fe(acac)3/TBAOH-catalyzed three-component coupling-cycloisomerization reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines provides a diverse range of heterocyclic compounds such as aminoindolizines and quinoline derivatives.

  Fe(acac)3/TBAOH催化的醛、末端炔和胺的三组分耦合-环异构化反应可提供多种多样的杂环化合物，例如氨基吲哚啉和喹啉衍生物。
• Microwave-assisted multicomponent domino cyclization–aromatization: an efficient approach for the synthesis of substituted quinolines
  作者：Aditya Kulkarni、Béla Török

  DOI：10.1039/c001076f

  日期：——

  microwave-assisted synthesis of substituted quinolines is described. The quinolines were synthesized by a multicomponent domino reaction of anilines, aldehydes and terminal aryl alkynes. The synthetic pathway involves the formation of an imine, followed by the intermolecular addition of an alkyne to the imine. This intermediate immediately undergoes ring closure and oxidative aromatization. The reaction is catalyzed

  描述了固体酸催化的微波辅助的取代喹啉的合成。喹啉是通过苯胺，醛和末端芳基炔烃的多组分多米诺反应合成的。合成途径涉及亚胺，然后在分子间添加 炔烃 到 亚胺。该中间体立即进行闭环和氧化芳构化。该反应由蒙脱石催化K-10，一种对环境无害的强固体酸。多组分方法可在数分钟内以极佳的收率生产出具有近90％原子经济性的产品。微波炉的使用激活 大大减少了反应时间。
• A Green, Solvent-Free One-Pot Synthesis of Disubstituted Quinolines via A3-Coupling Using 1 Mol% FeCl3
  作者：Vineet Jeena、Shivani Naidoo

  DOI：10.3987/com-15-13391

  日期：——

  A simple and green route towards disubstituted quinolines via A(3)-coupling using 1 mol% FeCl3 is described. Using this approach, the above-mentioned derivatives were synthesized in moderate to good yields (45-95%) under solvent-free, microwave conditions. Preliminary investigations have indicated that a further decrease in catalyst amount is possible with a satisfactory yield still observed.