diethyl (2-oxoindolin-3-yl) phosphate | 35438-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-oxoindolin-3-yl) phosphate
• 英文别名: diethyl (2-oxoindolin-3-yl)phosphate
• CAS: 35438-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₅P
• 分子量: 285.236
• InChiKey: DXATYGVPOJOWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-oxoindolin-3-yl) phosphate 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-Dihydro-benzofuro<3,2-c>chinolin-6-on
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃螺吲哚的非对映选择性合成及其通过羟基吲哚核心扩环转化为苯并呋喃喹啉酮

  摘要：

  提出了一种使用 3-氯吲哚和亚胺非对映选择性合成二氢苯并呋喃螺吲哚的温和有效的方法。该过程涉及正式的[4 + 1]环化，产生具有优异非对映选择性的产物。此外，还建立了一种通过羟吲哚扩环构建苯并呋喃喹啉酮支架的新方法。该方法涉及将内酰胺环扩展到喹啉酮骨架。此外，还提供了从3-氯吲哚和亚胺制备苯并呋喃喹啉酮支架的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02956
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到diethyl (2-oxoindolin-3-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种通过用卤酸酸解 3-磷酸取代的羟吲哚有效合成 3-单卤代吲哚的新方法

  摘要：

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.150

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Oxindoles by Friedel–Crafts Alkylation of Arenes
  作者：Balaji V. Rokade、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00370

  日期：2020.5.1

  oxindoles are accessed from isatin via a two-step procedure involving a phospha-Brook rearrangement and a Friedel-Crafts alkylation in a one-pot procedure. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as solvent significantly extended the reaction substrate scope to include relatively less electron-rich arenes including benzene. This new alkylation method is fast and straightforward and allows for

  α-芳基羟吲哚通过两步程序从靛红中获得，包括一锅法中的 phospha-Brook 重排和 Friedel-Crafts 烷基化。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂显着扩展了反应底物范围，包括相对较少的富电子芳烃，包括苯。这种新的烷基化方法快速而直接，可以将羟吲哚部分直接引入包括苯酚在内的一系列芳族化合物上。此外，芳基化产物的应用还体现在脱羧不对称烯丙基化和质子化中。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
  作者：Lukáš Marek、Lukáš Kolman、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.17.47

  日期：——

  modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。
• Dimerization of 3-Chlorooxindoles Mediated by Potassium Ethyl­xanthate: Synthesis of Isoindigos
  作者：Jatuporn Meesin、Nawasit Chotsaeng、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1055/a-1784-2304

  日期：2022.9

  A novel dimerization of 3-chlorooxindoles promoted by potassium ethylxanthate to access isoindigo derivatives is described. The reactions proceeded readily at room temperature in short reaction times. A mechanistic study revealed that the 3-chlorooxindole is initially converted into O-ethyl S-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl) dithiocarbonate, which subsequently undergoes dimerization with elimination

  描述了一种由乙基黄原酸钾促进的 3-氯羟吲哚的新型二聚化以获得异靛蓝衍生物。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行。一项机理研究表明，3-氯羟吲哚最初转化为O-乙基S- (2-oxo-2,3-dihydro-1 H -indol-3-yl) dithiocarbonate，随后发生二聚化并消除二硫化碳。在几乎所有情况下，分析纯的异靛蓝都以中等至良好的收率分离，无需色谱纯化。
• DBU-Mediated Dimerization: Facile Access to 9,9′-Bifluorenylidenes and Isoindigos
  作者：Jatuporn Meesin、Nitchakan Purahong、Sakchai Hongthong、Nawasit Chotsaeng、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1055/a-2158-7980

  日期：2023.12

  The present work describes the 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-promoted self-dimerization of 9-chlorofluorenes and 3-chlorooxindoles for the preparation of the corresponding 9,9′-bifluorenylidene and isoindigo derivatives in moderate to good yields of 29–97%. The reactions proceed readily in a short reaction time under mild and metal-free conditions. Scale-up syntheses (5.0 mmol) of selected

  目前的工作描述了 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 促进的 9-氯芴和 3-氯羟吲哚的自二聚反应，用于制备相应的 9,9'-二芴基和异靛蓝衍生品的收益率为 29-97%。该反应在温和且无金属的条件下在短反应时间内容易地进行。选定的 9,9'-亚二芴衍生物的放大合成（5.0 mmol）以良好的产率进行，突出了所报告方案的合成效用。
• Asymmetric Organocatalytic 1,6-Conjugate Addition of <i>para-</i>Quinone Methides Using [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement
  作者：Qingfa Tan、Ning Guo、Linhan Yang、Fei Wang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00910

  日期：2023.7.7

  efficient tool for generation of anionic nucleophiles is an attractive strategy for the construction of C–C bonds in organic synthesis. Herein, we report organocatalytic 1,6-conjugate addition of para-quinone methides utilizing Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement. Chiral guanidine–sulfonamide catalyzed the three-component reaction efficiently, providing biologically active oxindole/biaryl/phosphorus-based

  Pudovik 加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排作为生成阴离子亲核试剂的有效工具，对于有机合成中 C-C 键的构建来说是一种有吸引力的策略。在此，我们报道了利用Pudovik加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排对醌甲基化物进行有机催化1,6-共轭加成。手性胍-磺酰胺有效催化三组分反应，以高产率提供具有生物活性的羟吲哚/联芳基/磷基结构，并具有优异的非对映和对映选择性。提出了一种可能的双功能催化模式来阐明该过​​程的手性控制。