methyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-arabinofuranoside | 94411-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-p-tosyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 94411-12-8
• 化学式: C₂₇H₂₆O₉S
• 分子量: 526.564
• InChiKey: SYWBBFGXHNXZNG-INADMSBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-arabinofuranoside 在 甲醇 、 乙酰溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-O-(16,19-dioxo-ent-beyeran-19-yl)-2,3-di-O-benzoyl-D-arabinofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  基于异osteviol，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的磷酸化糖共轭物

  摘要：

  在异osteviol ，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的基础上，在三个阶段中合成了首个磷酸化的糖缀合物。在第一阶段，异反应用甲基-5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二- ö -benzoyl- d -ribofuranoside和5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二ø -benzoyl- d -arabinofuranoside，得到糖结合物，其中所述二萜片段是通过酯键与碳水化合物C连接的5原子。在第二阶段中，呋喃糖苷片段中的异头甲氧基被溴取代，生成的2,3-di -O-benzoyl- d呋喃核糖基和2,3-二-O -benzoyl- d -arabinofuranosyl溴化物用磷酸二丁酯，得到目标磷酸化衍生物处理。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040158
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-5-O-(p-tolylsulphonyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  基于异osteviol，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的磷酸化糖共轭物

  摘要：

  在异osteviol ，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的基础上，在三个阶段中合成了首个磷酸化的糖缀合物。在第一阶段，异反应用甲基-5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二- ö -benzoyl- d -ribofuranoside和5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二ø -benzoyl- d -arabinofuranoside，得到糖结合物，其中所述二萜片段是通过酯键与碳水化合物C连接的5原子。在第二阶段中，呋喃糖苷片段中的异头甲氧基被溴取代，生成的2,3-di -O-benzoyl- d呋喃核糖基和2,3-二-O -benzoyl- d -arabinofuranosyl溴化物用磷酸二丁酯，得到目标磷酸化衍生物处理。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040158

文献信息

• Ferrier, Robert J.; Haines, Stephen R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1689 - 1692
  作者：Ferrier, Robert J.、Haines, Stephen R.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of the 5-Methylthiopentosyl Substituent inMycobacterium tuberculosis Lipoarabinomannan
  作者：W. Bruce Turnbull、Kazumi Hiruma Shimizu、Delphi Chatterjee、Steve W. Homans、Achim Treumann

  DOI：10.1002/anie.200454119

  日期：2004.7.26