α-Brom-m-nitrophenyl-zimtsaeure-methylester | 38507-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Brom-m-nitrophenyl-zimtsaeure-methylester
• 英文别名: α-bromo-3-nitro-trans-cinnamic acid methyl ester；α-Brom-3-nitro-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (Z)-2-bromo-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 38507-01-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄
• 分子量: 286.082
• InChiKey: FKDCYBKMUULUQN-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Brom-m-nitrophenyl-zimtsaeure-methylester 、 溴 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Reich; Koehler, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 methyl 2-bromo-2-(triphenylphosphanylidene)acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-Brom-m-nitrophenyl-zimtsaeure-methylester 、 (E)-2-bromo-3-(3-nitrophenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双C ？^ h功能化的顺序：多环化合物的直接合成通过钯催化Ç ？H链烯基化–酰化级联

  摘要：

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201103819

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of (E)-α-Bromoacrylates
  作者：Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00811-5

  日期：2000.11

  Novel reagent, methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate (5a), was designed and prepared in order to efficiently synthesize (E)-α-bromoacrylates 7, from which widely useful precursors for various C–C bond formations were prepared. Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various aldehydes with 5a in the presence of t-BuOK and 18-C-6 gave corresponding (E)-α-bromoacrylate derivatives with

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。
• Reich; Koehler, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3733
  作者：Reich、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• Reich, Chemisches Zentralblatt, 1918, vol. 89, # II, p. 22
  作者：Reich

  DOI：——

  日期：——
• Double CH Functionalization in Sequential Order: Direct Synthesis of Polycyclic Compounds by a Palladium-Catalyzed CH Alkenylation-Arylation Cascade
  作者：Hiroaki Ohno、Mutsumi Iuchi、Naoto Kojima、Takehiko Yoshimitsu、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201103819

  日期：2012.4.23

  Palladium‐catalyzed cascade CH alkenylation and arylation provides convenient access to polycyclic aromatic compounds. Treatment of 3‐bromoaniline derivatives bearing a bromocinnamyl group on the nitrogen atom with a catalytic amount of [Pd(OAc)2] and PCy3⋅HBF4 in the presence of Cs2CO3 in dioxane affords naphthalene‐fused indole derivatives in good yields. This double cyclization reaction is also

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。