(E)-2-cyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide | 168463-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(2'-naphthyl)acrylamide；(E)-2-cyano-3-naphthalen-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 168463-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: FAWNZLCXQPMFLG-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide 以 甲醇 、 双氧水 为溶剂， 以71%的产率得到trans-2-cyano-2-carbamoyl-3-(2'-naphthyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  3-aryl-glycidic ester derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式##STR1##的3-芳基环氧乙烷衍生物，其中Ar是4'-喹啉或5'-喹啉；R和R.sub.1中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷氧基；X和Y中的一个是氢、氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，另一个是氰基、--COOR.sub.2或--CONR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.2是C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.3和R.sub.4中的每一个独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，以及其在治疗中作为酪氨酸激酶抑制剂的药学上可接受的盐，特别是作为抗增殖剂，通常作为抗癌剂，在治疗银屑病和抑制动脉粥样硬化斑块发展方面具有用途。

  公开号：

  US05436235A1
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthylmethylidenemalononitrile 在 whole cells of Rhodococcus rhodochrous J₁ (nitrile hydratase) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A Chemical‐Biological Relay Catalytic Method for the Synthesis of (E)‐2‐Cyanoacrylamides Based on the Catalysis of Amorphous Porphyrin‐MOFs and Nitrile Hydratase

  摘要：

  摘要无定形金属有机框架（aMOFs）的催化能力与生物催化相结合，由于其功能多样性和立体特异性，极大地推动了新型合成策略的发展。2-Cyanoacrylamides 是许多生物活性分子的重要组成单元。在此，我们介绍了一种基于无定形卟啉-MOFs SPUZ-1 和 Rhodococcus rhodochrous（腈水解酶）全细胞催化的化学-生物中继催化方法来获得 (E)-2-氰基丙烯酰胺。该方法简单高效，最高转化率可达 99%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300309

文献信息

• 3-aryl-glycidic ester derivatives and process for their preparation
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0558950A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  The present invention relates to 3-aryl-oxirane derivatives of formula wherein Ar is a mono- or bicyclic ring system chosen from naphthalene, 5', 6', 7', 8'-tetrahydronaphthalene, quinoline and indole; each of R and R₁ independently is hydrogen or a substituent chosen from halogen, hydroxy, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, C₂-C₆ acyloxy, cyano and nitro; one of X and Y is hydrogen, cyano, -COOR₂ or -CONR₃R₄ in which R₂ is C₁-C₆ alkyl and each of R₃ and R₄ independently is hydrogen or C₁-C₆ alkyl, and the other one of X and Y independently is cyano, -COOR₂ or CONR₃R₄ wherein R₂, R₃ and R₄ are as defined above, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in therapy as tyrosine kinase inhibitors,in particular as anti-proliferative agents and in the treatment of coronary artery disease.

  本发明涉及式 3-芳基环氧乙烷衍生物 其中 Ar 是选自萘、5'、6'、7'、8'-四氢萘、喹啉和吲哚的单环或双环系统； R 和 R₁ 中各自独立地为氢或选自卤素、羟基、C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆ 烷氧基、C₂-C₆酰氧基、氰基和硝基的取代基； X 和 Y 中的一个是氢、氰基、-COOR₂ 或 -CONR₃R₄，其中 R₂ 是 C₁-C₆ 烷基，R₃ 和 R₄ 各自独立地是氢或 C₁-C₆ 烷基、X 和 Y 中的另一个独立地为氰基、-COOR₂ 或 CONR₃R₄，其中 R₂、R₃和 R₄如上所定义，及其药学上可接受的盐类，可作为酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为抗增殖剂和治疗冠状动脉疾病的药物。
• Arylidene and heteroarylidene oxindole derivatives as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0987263A2

  公开（公告）日：2000-03-22

  Oxindole, acrylamide, thioacrylamide and acrylonitrile compounds, and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful as tyrosine kinase inhibitors.

  可用作酪氨酸激酶抑制剂的吲哚、丙烯酰胺、硫代丙烯酰胺和丙烯腈化合物及其药学上可接受的盐类。
• Tuning the Electronic Properties of 2-Cyano-3-phenylacrylamide Derivatives
  作者：Ramachandran Gunasekar、Pichandi Thamaraiselvi、Ravindranath S. Rathore、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Shanmugam Easwaramoorthi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02226

  日期：2015.12.18

  We are the first to report the synthesis of a new class of 2-cyanoarylacrylamide (2-CAA) derivatives and observe that the synthesized 2-CAA shows fluorescence properties due to the formation of a dimeric interaction of hydrogen bonds between carbonyl oxygens and amide hydrogens (C=O center dot center dot center dot H-N-C=O center dot center dot center dot H-N center dot center dot center dot); i.e., dimers are linked through dimeric N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds. The single-crystal X-ray structure shows molecules to be hydrogen-bonded dimers, which further form a parallel stacking arrangement, mediated by significant pi-pi interactions. The H-1 NMR and fluorescence spectral studies indicate the coexistence of amide and iminol tautomers in solution, which can be influenced by the nature of the solvent. Further, the excitation-wavelength-dependent fluorescence spectrum and the biexponential fluorescence decay profiles suggest the presence of more than one emitting species; i.e., amide and iminol tautomers coexists in solution. We have also shown that the equilibrium between the two tautomers can be tuned by the judicious choice of electron-donating or -withdrawing substituents.
• ARYLIDENE AND HETEROARYLIDENE OXINDOLE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0658159A1

  公开（公告）日：1995-06-21
• JPH08500847A
  申请人：——

  公开号：JPH08500847A

  公开（公告）日：1996-01-30