2-naphthylmethylidenemalononitrile | 2972-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylmethylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylmethylene)malononitrile；2-(2-naphthalenylmethylene)propanedinitrile；Malononitrile, (2-naphthylmethylene)-；2-(naphthalen-2-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 2972-84-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• mdl: MFCD00245077
• 分子量: 204.231
• InChiKey: UETSUBDMYFNYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.2-140.8 °C
• 沸点：
  401.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethylidenemalononitrile 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(naphthalen-2-ylmethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-naphthylmethylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序反应在中孔碳中金属有机笼的约束自组装

  摘要：

  在超分子催化领域中已经广泛探索了定义明确的离散金属有机笼。但是，这些金属有机笼子很少被用作一锅反应的多相催化剂。在这里，我们介绍了氨基官能化介孔碳内含（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的金属有机笼的首次成功的封闭自组装，以实现一个新的双官能团非均相催化剂（Cage @ FDU-ED）进行一锅反应。所获得的双功能催化剂中分离的催化活性位点的正交特征导致增强的催化活性，选择性和可回收性，总转化率可达到96％。这些结果表明，通过精心设计分离的金属有机笼和中孔基质中的催化位点，可以实现连续高效的化学转化。这项研究为金属有机笼子铺平了道路，将其作为异质顺序反应的有前途的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.038

文献信息

• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex Catalyzed Cascade Reduction-Michael Addition Reaction
  作者：Qian Wan、Shiwu Li、Qiang Kang、Yaofeng Yuan、Yu Du

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02243

  日期：2019.12.6

  An enantioselective three-component cascade reduction-Michael addition reaction catalyzed by chiral-at-metal Rh(III) complexes has been developed. With a Hantzsch ester as the hydride source, a number of malononitrile derivatives were prepared in good yields and excellent enantioselectivities. A model that accounts for the origin and influence factors of the stereoselectivity has been proposed based

  已开发了手性金属Rh（III）配合物催化的对映选择性三组分级联还原-迈克尔加成反应。以汉茨（Hantzsch）酯为氢化物源，以高收率和优异的对映选择性制备了许多丙二腈衍生物。在实验的基础上，提出了考虑立体选择性的起源和影响因素的模型。
• Three-Dimensional Heterometallic Coordination Networks: Syntheses, Crystal Structures, Topologies, and Heterogeneous Catalysis
  作者：Sumit Srivastava、Himanshu Aggarwal、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00697

  日期：2015.8.5

  This work presents the synthesis of Co3+-Zn2+} and Co3+-Cd2+} heterometallic coordination networks. These networks are originated from two unique Co3+-based metalloligands containing appended arylcarboxylic acid groups at the strategically placed positions. Such appended arylcarboxylate groups coordinate the secondary metal ions, Zn2+ and Cd2+, to afford distinct three-dimensional networks. All four networks display orderly arrangement of secondary metal ions and unique network topologies including an unprecedented one. These networks have been shown to act as the heterogeneous and reusable catalysts for the Knoevenagel condensation reactions and cyanation reactions of assorted aldehydes. Cyanation reactions nicely demonstrate the substrate size-exclusion catalysis.

  这项工作展示了Co3+-Zn2+}和Co3+-Cd2+}异金属配位网络的合成。这些网络源自两种独特的以Co3+为基础的金属配体，它们在战略性位置上附加了苯甲酸基团。这些附加的苯甲酸盐基团与次级金属离子Zn2+和Cd2+配位，形成了独特的三维网络结构。所有四种网络均呈现出次级金属离子的有序排列和独特的网络拓扑结构，其中包括一种前所未见的结构。这些网络已被证明可以作为异相和可重复使用的催化剂，用于Knoevenagel缩合反应和各种醛的氰化反应。氰化反应很好地展示了底物尺寸排除催化机制。
• Molecular modeling of drug-pathophysiological Mtb protein targets: Synthesis of some 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one derivatives as anti-tubercular agents
  作者：K.M. Noorulla、Ayyadurai Jerad Suresh、Vinod Devaraji、Bijo Mathew、Devi Umesh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.009

  日期：2017.11

  novel 2 - thioxo - 1 , 3 - thiazolidin - 4 - one derivatives ( 5a - 5t ) were synthesized and evaluated for their antitubercular activity. The structure of the compounds was confirmed by IR, NMR and Mass Spectroscopy methods. In addition, single-crystal X-ray diffraction was performed for compound 5a . All the synthesized compounds were screened for their in - vitro antimycobacterial activity against

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。
• Synthesis, 3D-pharmacophore modelling and 2D-QSAR study of new pyridine-3-carbonitriles as vasorelaxant active agents
  作者：Aladdin M. Srour、Dina H. Dawood、Dalia O. Saleh

  DOI：10.1039/d0nj06319c

  日期：——

  A new set of pyridine-3-carbonitriles (3a–v) conjugated with various five-membered ring systems at pyridinyl C-6 were designed and synthesized as vasorelaxant active agents.

  一组新的吡啶-3-腈（3a-v）被设计并合成，这些化合物与吡啶C-6位置上的各种五元环系统共轭，作为血管舒张活性剂。
• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles via a Tandem Reaction of Michael Addition and Intramolecular Cyanide-Mediated Nitrile-to-Nitrile Condensation
  作者：Sankar K. Guchhait、Shailendra Sisodiya、Meenu Saini、Yesha V. Shah、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Neha Hura、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00465

  日期：2018.5.18

  A new approach for the synthesis of tetrasubstituted/functionalized NH-pyrroles from gem-diactivated acrylonitriles and TMSCN has been developed. The strategy utilizes the generation of vic-dinitrile via Michael addition and cyanide-mediated nitrile-to-nitrile cyclocondensation, which proceed in tandem guided by manifold roles of “CN”. An extended application to the production of fused pyrrole has

  从宝石双活化的丙烯腈和TMSCN合成四取代/官能化的NH-吡咯的新方法已经被开发出来。该策略利用了通过迈克尔加成反应和氰化物介导的腈-腈环缩合反应生成的vic- diinitrile，这些反应在“ CN”的多种作用的指导下串联进行。还已经实现了在熔融吡咯的生产中的广泛应用。