(R)-4-hydroxyhexanenitrile | 579464-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-hydroxyhexanenitrile
• 英文别名: (4R)-4-hydroxyhexanenitrile
• CAS: 579464-00-9
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: LBIZNKINTCCMEK-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxyhexanenitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-4-hexanolide, the pheromone of Trogoderma glabrum

  摘要：

  Synthesis of (R)-4-hexanolide, a sexual pheromone of Trogoderma glabrum, has been achieved with an overall yield of 45.4% in high enantiomeric purity using a chiral auxiliary derived from (S)-camphor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00327-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxypentyl iodide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-4-hydroxyhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-4-hexanolide, the pheromone of Trogoderma glabrum

  摘要：

  Synthesis of (R)-4-hexanolide, a sexual pheromone of Trogoderma glabrum, has been achieved with an overall yield of 45.4% in high enantiomeric purity using a chiral auxiliary derived from (S)-camphor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00327-6

文献信息

• Synthetic Strategy toward γ-Keto Nitriles and Their Biocatalytic Conversion to Asymmetric γ-Lactones
  作者：Brent Feske、Sarah Franz、Richard Watkins、Laura Wright、Blair Weaver、Ramon Hartage、Ion Ghiviriga、Giuseppe Gumina

  DOI：10.1055/s-0033-1339282

  日期：——

  result in an intramolecular cyclization to chiral γ-lactones, which have a variety of biological uses. Starting with an assortment of different aldehydes (alkyl and aryl) a 4-step synthesis of γ-keto nitriles was developed. These prochiral substrates were then screened against a library of ketoreductases for their ability to stereoselectively reduce the carbonyl. Enzymes from the short chain dehydrogenase

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。
• Asymmetric synthesis of (R)-4-hexanolide, the pheromone of Trogoderma glabrum
  作者：Elena Arceo、José M. Odriozola、Jesús M. Garcı́a、Alberto González、Pilar Gil

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00327-6

  日期：2003.6

  Synthesis of (R)-4-hexanolide, a sexual pheromone of Trogoderma glabrum, has been achieved with an overall yield of 45.4% in high enantiomeric purity using a chiral auxiliary derived from (S)-camphor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.