2-cyanoethoxy-N,N'-diisopropylamino-(6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenyl-5'-yl)phosphine | 1239583-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-cyanoethoxy-N,N'-diisopropylamino-(6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenyl-5'-yl)phosphine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]-4-(2-methylpropanoyloxy)oxolan-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1239583-10-8
• 化学式: C₃₄H₄₆N₇O₈P
• 分子量: 711.755
• InChiKey: OHCUKMIUJCLQHI-CRSVCGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethoxy-N,N'-diisopropylamino-(6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenyl-5'-yl)phosphine 、 Fmoc-Tyr-O-All 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷化脊髓灰质炎病毒VPg蛋白的合成

  摘要：

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。

  DOI：

  10.1021/jo100757t
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到2-cyanoethoxy-N,N'-diisopropylamino-(6-N-benzoyl-2',3'-di-O-isobutyryl-β-D-adenyl-5'-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  核苷化脊髓灰质炎病毒VPg蛋白的合成

  摘要：

  Fmoc保护的酪氨酸的侧链羟基官能团的磷酸化与适当保护的胞苷，腺苷和鸟苷的5'-磷酰胺盐，然后进行氧化，得到了三个新颖的核苷酸化氨基酸结构单元。在保护基团操纵后，将这些结构单元用于固相肽合成中，以提供核苷酸化的脊髓灰质炎病毒蛋白VPgpC，VPgpA和VPgpG。

  DOI：

  10.1021/jo100757t

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Adenosine Diphosphate Ribose Oligomers
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Lucien N. Lameijer、Nico J. Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/anie.201412283

  日期：2015.4.13

  elucidation of the biology of ADPr, the availability of well‐defined fragments of poly(ADP‐ribose) is essential. Herein we report a solid‐phase synthetic approach for the preparation of ADP‐ribose oligomers of exactly defined length. The methodology is exemplified by the first reported synthesis of an ADP‐ribose dimer and trimer.

  翻译后的蛋白质修饰称为二磷酸腺苷核糖基化（ADPr），可调节多种重要的生物学过程，例如DNA损伤修复和细胞代谢。该修饰也参与致癌作用和衰老过程。因此，更好地了解ADP核糖基化的功能对于开发新型疗法至关重要。为了便于阐明ADPr的生物学特性，必须使用定义明确的聚（ADP-核糖）片段。本文中，我们报告了一种固相合成方法，用于制备长度精确确定的ADP-核糖低聚物。该方法以首次报道的ADP核糖二聚体和三聚体的合成为例。