4-硝基苯丙酮 | 5332-96-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苯丙酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)propan-2-one
• 英文别名: 4-nitrophenylacetone；p-nitrophenylacetone；p-nitropropiophenone；1-(4-nitrophenyl)acetone；1-(4-nitrophenyl)-2-propanone
• CAS: 5332-96-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: GEWWCWZGHNIUBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64°C
• 沸点：
  158-160 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

制备方法与用途

化学性质

4-硝基苯丙酮在常温常压下为固体，可溶于大部分有机溶剂，但不溶于水。五氟苯酚由于其分子间的强作用力，需要更高的温度才能使其蒸发或熔化。它是一种较强的酸，酸性比苯酚更强，这是由于其羟基上带有五个氟原子，使得质子更容易释放。

用途

4-硝基苯丙酮属于苯丙酮类衍生物，主要用作有机合成与医药化学中的中间体。它多用于制备精神亢奋类药物分子和生物活性分子。

合成方法

在烘箱干燥的Schlenck反应管中加入0.50 mmol的4-硝基苯胺、6.9 mg（0.05 mmol）的水杨酸，并抽空系统后充入氩气三次。随后，向体系中添加5 mmol的乙酸烯醇酯、1.65 mL的MeCN和0.85 mL的H2O，剧烈搅拌直至形成均相溶液（大约需1~5 min）。接着加入叔丁基亚硝酸（100 μL，86 mg，0.75 mmol），几分钟后溶液变为橙色。继续搅拌反应混合物3小时，并用外部水浴控制温度在20℃左右。

反应结束后，向反应混合物中加入水并使用乙酸乙酯（每次15 mL）萃取三次。收集有机层并通过无水MgSO4干燥过滤，除去干燥剂并将滤液在真空下浓缩。最后经硅胶柱色谱（正己烷/乙酸乙酯95:5）纯化即可得到4-硝基苯丙酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯丙酮 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以84%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用空气作为氧化剂的铁催化CCσ键的有氧氧化裂解：对碳链缩短的醛，酮和1,2-二羰基化合物进行化学选择性

  摘要：

  已经开发了酮的简单的铁催化的需氧氧化CCσ键裂解。易获得且对环境无害的空气用作氧化剂。该反应阻止使用...

  DOI：

  10.1039/c5cc07390a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 硫酸 、 水 、 苯 作用下， 生成 4-硝基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  20.萘系列的合成。第一部分：1-3-二羟基萘

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000053

文献信息

• Dihydropyrrolones as bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Daniel S.H. Chan、Kitty K.K. Ho、Scott Rice、David StC. Black、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.004

  日期：2019.5

  through quorum sensing (QS), which is an intercellular communication system mediated by the binding of signaling molecules to QS receptors such as LasR. In this study, a range of dihydropyrrolone (DHP) analogues were synthesized via the lactone-lactam conversion of lactone intermediates. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit QS, biofilm formation and bacterial growth of

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。
• Iron powder and tin/tin chloride as new reducing agents of Meerwein arylation reaction with unexpected recycling to anilines
  作者：Ahmed B. Abdelwahab、Eslam R. El-Sawy、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1080/00397911.2019.1704786

  日期：2020.2.16

  of NaNO2/HCl was trapped by alkyl aryl radical to form oximes in the E configuration form. The presence of tin/tin chloride mixture in the reaction of the aryl diazonium salts with methyl vinyl ketone produced Michael products along with β-aryl methyl ketones. The predicted α-aryl methyl ketones from the reaction of isopropenyl acetate with the diazotized anilines were obtained using iron or tin/tin

  摘要 开发了使用铁粉或锡/氯化锡混合物进行Meerwein芳基化反应的简单快速路线。在铁粉存在下，不同的芳基重氮盐与甲基乙烯基酮、丙烯酸酯和乙酸异丙烯酯反应。在甲基乙烯基酮的情况下，肟的生产被检测为丙烯酸酯的主要产物或与β-芳基甲基酮的混合物。由过量的 NaNO2/HCl 原位生成的 HNO2 被烷基芳基捕获，形成 E 构型形式的肟。在芳基重氮盐与甲基乙烯基酮的反应中锡/氯化锡混合物的存在产生迈克尔产物以及β-芳基甲基酮。使用铁或锡/锡氯化物混合物从乙酸异丙烯酯与重氮化苯胺的反应中获得预测的α-芳基甲基酮。图形概要
• Chemoselective nitro reduction and hydroamination using a single iron catalyst
  作者：Kailong Zhu、Michael P. Shaver、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1039/c5sc04471e

  日期：——

  The reduction and reductive addition (formal hydroamination) of functionalised nitroarenes is reported using a simple and bench-stable iron(III) catalyst and silane. The reduction is chemoselective for nitro groups over an array of reactive functionalities (ketone, ester, amide, nitrile, sulfonyl and aryl halide). The high activity of this earth-abundant metal catalyst also facilitates a follow-on

  据报道，使用简单且稳定的铁（III）催化剂和硅烷可以还原和还原添加官能化的硝基芳烃。还原在一系列反应性官能团（酮，酯，酰胺，腈，磺酰基和芳基卤化物）上对硝基具有化学选择性。这种富含地球的金属催化剂的高活性还促进了硝基芳烃还原加成到烯烃中的后续反应，从而在温和条件下实现了烯烃的高效正式加氢胺化。两种反应均显着改善了催化活性和化学选择性，并且这些催化剂在促进两个具有挑战性的反应中的实用性支持了重要的机理重叠。
• [EN] 2 -ARYLAMINOQUINAZOLINES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] 2 -ARYLAMINOQUINAZOLINES DESTINÉES AU TRAITEMENT DES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009153313A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides novel compounds that are inhibitors of PDKI. Also provided are pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating proliferative diseases, such as cancers, with the compounds or composition.

  这项发明提供了一种抑制PDKI的新型化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• A convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 4(3H)-quinazolinones from 2-bromoformanilides and organo nitros with Mo(CO)₆ as a multiple promoter
  作者：Lin He、Muhammad Sharif、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4gc00801d

  日期：——

  A novel and convenient procedure for the synthesis of quinazolinones has been developed. Using 2-bromoformanilides and organo nitros as substrates and Mo(CO)6 as a multiple promoter, the desired products were isolated in moderate to excellent yields in the presence of a palladium catalyst. Here, Mo(CO)6 was not only a CO source, but also a nitro compound reducing reagent and a cyclization promoter

  已经开发了新颖且方便的合成喹唑啉酮的方法。使用2-溴甲酰苯胺和有机亚硝基作为底物，使用Mo（CO）6作为多重促进剂，在钯催化剂存在下，以中等至极好的收率分离出所需的产物。在此，Mo（CO）6不仅是CO源，而且是硝基化合物还原剂和环化促进剂。

表征谱图