benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 97604-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropyliden-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
• CAS: 97604-21-2
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₆
• 分子量: 682.676
• InChiKey: GPOYSTUHEDACFT-XFQHOVJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成四糖和三糖序列的去唾液酸-GM1和-GM2。乳糖代谢

  摘要：

  摘要取决于所使用的催化剂体系，在OH-3'和-4'处未取代的乳糖衍生物的区域选择性β-糖基化是可能的。在非均相条件下用硅酸银或碳酸银作为催化剂，β-糖苷化选择性地发生在受体的反应性较低的OH-4'基上，而在均相条件下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或可溶性汞盐作为催化剂，则几乎只在β-糖基化发生。更具反应性的OH-3'基团。糖基供体，受体和催化剂的反应性必须适当匹配才能成功进行区域选择性偶联。这样，去唾液酸-GM 2-神经节苷脂的三糖单元，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4 ）-d-吡喃葡萄糖和去唾液酸-GM1-神经节苷脂的四糖单元，O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4合成了）-β-d-吡喃葡萄糖。这种新方法构成了神经节苷脂合成领域中非常有用的方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85148-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 4-O-(4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以0.17 g的产率得到benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-O-β-d-吡喃半乳糖基-3-O-甲基-d-葡萄糖：一种新的合成方法及其在肠道乳糖酶评估中的应用

  摘要：

  由苄基2,6-二-O-苄基-4-O-（-）制备4-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-3-O-甲基-D-葡萄糖（1，3-O-甲基-乳糖） 2,6-二-O-苄基-3，4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃吡喃糖苷（5）和2,6-二-O-苄基-4-O- （2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-bet aD-吡喃葡萄糖苷（15）。苄基3'，4'-O-异亚丙基-β-乳糖苷（4）的部分苄基化得到5，苄基β-乳糖苷（13）或苄基七-O-乙酰基-β-乳糖苷（24）的部分苄基化得到15还分离并表征了来自4、13和24的部分苄基化的所有其他产物。肠内乳糖酶在体外水解1在20小时内是线性的；Vmax为乳糖的Vmax的5％，Km为120mM（乳糖为30mM）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85051-5

文献信息

• The acetonation of lactose and benzyl β-lactoside with 2-methoxypropene
  作者：Manuel Alonso-Lopez、Joēlle Barbat、Elizabeth Fanton、Alfonso Fernandez-Mayoralas、Jacques Gelas、Derek Horton、Manuel Martin-Lomas、Soledad Penades

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90057-2

  日期：1987.1

  3'-tetra-O-acetyl-3,2':4',6'-di-O-isopropylidene lactose (4). Acetonation of benzyl b-lactoside afforded the mixed acetals benzyl 6,6'-di-O-(methoxydimethyt)methyl (6), 6'-O-(methoxydimethyl)methyl-(7) and 6-O-(methoxydimethyl) methyl-β -lactoside (8), the cyclic acetal benzyl 4',6'-O-isopropylidene.-β-lactoside (9) and a diacetal which, after acetylation gave benzyl 2, 6, 3'-tri-O-acetyl-3,2':4',6'-di-O-isopro

  用2-甲氧基丙烯将乳糖丙酮化，得到4,6-O-异亚丙基乳糖（2）和二缩醛，乙酰化后得到1,2,6,3'-四-O-的α，β-异头物混合物乙酰-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基乳糖（4）。苄基b-乳糖苷的乙酰化得到混合的缩醛苄基6,6'-二-O-（甲氧基二甲基）甲基（6），6'-O-（甲氧基二甲基）甲基-（7）和6-O-（甲氧基二甲基）甲基-β-乳糖苷（8），环状缩醛苄基4'，6'-O-异亚丙基.-β-乳糖苷（9）和二缩醛，乙酰化后得到苄基2,6,3'-三-O-乙酰基-3,2'：4'，6'-二-O-异亚丙基-β-乳糖苷（11）。通过苄基2,3'，6'的丙酮化进一步证明了乳糖衍生物中八元3,2'-环缩醛的有利形成。-三-O-苄基-β-乳糖苷（13）和苄基2,6,3'，6'-四-O-苄基-β-乳糖苷（12）。作为该丙酮化反应的合成用途的一个实例，手性大环聚羟基醚25是由苄基3′，4′-O-异亚丙基-β-乳糖苷合成的。