2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-D-glucal | 1380516-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-D-glucal
• CAS: 1380516-55-1
• 化学式: C₆₀H₆₀O₁₅
• 分子量: 1021.13
• InChiKey: FNTHWZROKBZZPV-WFOFTUJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  157.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-D-glucal 、 在 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以171 mg的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)]-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  通过糖基二硫代氨基甲酸酯的原位生成进行糖组装

  摘要：

  糖基组装为进入 β 连接寡糖提供了便利，但环氧糖供体的反应性可能反复无常。用 Et 2 NH 和 CS 2 处理使其原位转化为糖基二硫代氨基甲酸酯，其可以被三氟甲磺酸铜激活以与复杂的或空间拥挤的受体偶联。偶联效率可以通过原位苯甲酰化进一步提高，如从葡聚糖以 28% 的分离产率和仅四次色谱纯化的 11 步合成支链六糖中所示。

  DOI：

  10.1021/ol301349w
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-D-glucal 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  通过糖基二硫代氨基甲酸酯的原位生成进行糖组装

  摘要：

  糖基组装为进入 β 连接寡糖提供了便利，但环氧糖供体的反应性可能反复无常。用 Et 2 NH 和 CS 2 处理使其原位转化为糖基二硫代氨基甲酸酯，其可以被三氟甲磺酸铜激活以与复杂的或空间拥挤的受体偶联。偶联效率可以通过原位苯甲酰化进一步提高，如从葡聚糖以 28% 的分离产率和仅四次色谱纯化的 11 步合成支链六糖中所示。

  DOI：

  10.1021/ol301349w