Trifluoro-methanesulfonic acid 2-acetyl-5-methoxy-phenyl ester | 108530-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 2-acetyl-5-methoxy-phenyl ester
• 英文别名: (2-Acetyl-5-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 108530-05-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₅S
• 分子量: 298.24
• InChiKey: NXBWTTCIZQDLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 2-acetyl-5-methoxy-phenyl ester 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲酸三乙铵还原芳基三氟甲磺酸酯。苯酚脱氧的选择性方法

  摘要：

  在均相钯催化剂的存在下，通过用甲酸三乙铵还原相应的芳基三氟甲磺酸酯，可以对苯酚进行选择性脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85262-4
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以47%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 2-acetyl-5-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  茂钛催化邻烯丙基芳基酮环羰基化生成γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用催化量的 Cp2Ti(PMe3)2 或 Cp2Ti(CO)2 将邻烯丙基芳基酮转化为 γ-丁内酯的方法。这种催化“杂Pauson-Khand”型过程通过氧杂钛环的羰基化，然后通过热诱导还原消除形成γ-丁内酯并使催化剂再生。我们研究了这种催化方法的范围和局限性。我们的结果与以下观点一致，即该催化循环的关键步骤是形成电荷转移复合物或涉及催化剂和底物之间的可逆电子转移。

  DOI：

  10.1021/ja970115b

文献信息

• Synthesis of Functionalized Polycyclic Aromatic Compounds via a Formal [2 + 2]-Cycloaddition
  作者：Yuuki Nagamoto、Yousuke Yamaoka、Shun Fujimura、Yoshiji Takemoto、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/ol403757e

  日期：2014.2.7

  A base-promoted formal [2 + 2]-cycloaddition of 2-acyl-2′-vinyl-1,1′-biaryls was developed to provide polycyclic cyclobutanols as a step toward the synthesis of substituted polycyclic aromatic hydrocarbons and their heterocyclic analogues.

  开发了碱促进的2-酰基-2'-乙烯基-1,1'-联芳基的正式[2 + 2]-环加成反应，以提供多环环丁醇，作为合成取代的多环芳烃及其杂环类似物的步骤。
• 3-Ylidenephthalides as a new class of transient receptor potential channel TRPA1 and TRPM8 modulators
  作者：Giorgio Ortar、Aniello Schiano Moriello、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.039

  日期：2013.10

  Following the recent identification of the naturally occurring 3-ylidene-4,5-dihydrophthalide ligustilide and its oxidation product dehydroligustilide as novel TRPA1 modulators, a series of seventeen 3-ylide-nephthalides was synthesized and tested on TRPA1 and TRPM8 channels. Most of these compounds acted as strong modulators of the two channel types with EC50 and/or IC50 values distinctly lower than those of the reference compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new synthesis of 3-ylidenephthalides via palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-triflyloxyacetophenones
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Gaia Mastropietro、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79222-7

  日期：1993.6

  The reaction of 2-triflyloxyacetophenone derivatives 1 with carbon monoxide in the presence of a palladium catalyst affords 3-ylidenephthalides 2 in good yields and under mild conditions.
• CACCHI S.; CIATTINI P. G.; MORERA E.; ORTAR G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 45, 5541-5544
  作者：CACCHI S.、 CIATTINI P. G.、 MORERA E.、 ORTAR G.

  DOI：——

  日期：——